((2R,3R,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-methanol | 947770-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 947770-93-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: JTPGSTZIQADNDH-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 镍 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硼酸 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到((2R,3R,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the potent antifungal agents bengazole C and E

  摘要：

  bengazoles是具有独特结构的海洋天然产物，包含两个环氧唑环环绕着一个碳原子。它们表现出非常强大的抗真菌活性。bengazole C和E的全合成描述了沿着一个汇聚路线进行，其中包括一个适当取代的亚硝基氧化物与一个丁烷-1,2-二缩醛保护的烯二醇的立体选择性环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc2009016

文献信息

• A sequential tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)–Wittig oxidation olefination protocol
  作者：Rachel N. MacCoss、Emily P. Balskus、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.081

  日期：2003.10

  A convenient sequential oxidation–olefination protocol is reported using tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) as oxidant and phosphonium salts as olefin source. The oxidation reaction mixture is added directly to the phosphorane facilitating an efficient method for this transformation that avoids work-up of potentially sensitive aldehyde intermediates.

  据报道，使用过磷酸四正丙铵（TPAP）作为氧化剂，以salts盐作为烯烃源，是一种方便的顺序氧化-烯烃化方案。将氧化反应混合物直接添加到磷烷中，为该转化提供了一种有效的方法，从而避免了对潜在敏感的醛中间体的后处理。