(7-Allyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)-trimethyl-silane | 871827-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7-Allyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: Trimethyl-[(7-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)oxy]silane
• CAS: 871827-77-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: CTDJKNWOWDRWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-Allyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)-trimethyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 、 臭氧 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1RS,7SR,8RS,10RS)-7-methyl-2-methylene-4-azatricyclo[5.2.2.0^4,8]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4-Azatricyclo[5.2.2.0^4,8]undecan-10-one Core of Daphniphyllum Alkaloid Calyciphylline A Using a Pd-Catalyzed Enolate Alkenylation

  摘要：

  The ABC ring system of the natural product calyciphylline A has been synthesized. The key steps were a palladium-catalyzed intramolecular coupling of an amino-tethered vinyl bromide with a ketone using potassium phenoxide as the base to generate the C-ring and a hydroxyl-directed hydrogenation of an exocyclic double bond to give the azatricyclic ketone 1.

  DOI：

  10.1021/ol052230u
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸甲酯 在 甲基溴化镁 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (7-Allyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4-Azatricyclo[5.2.2.0^4,8]undecan-10-one Core of Daphniphyllum Alkaloid Calyciphylline A Using a Pd-Catalyzed Enolate Alkenylation

  摘要：

  The ABC ring system of the natural product calyciphylline A has been synthesized. The key steps were a palladium-catalyzed intramolecular coupling of an amino-tethered vinyl bromide with a ketone using potassium phenoxide as the base to generate the C-ring and a hydroxyl-directed hydrogenation of an exocyclic double bond to give the azatricyclic ketone 1.

  DOI：

  10.1021/ol052230u