(3R,6R,7R,8S,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-ethyl-7-[2-(2-indolyl)-2-oxoethyl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1273048-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6R,7R,8S,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-ethyl-7-[2-(2-indolyl)-2-oxoethyl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: benzyl (3R,6R,7R,8S,8aR)-8-ethyl-7-[2-(1H-indol-2-yl)-2-oxoethyl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1273048-00-2
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 536.627
• InChiKey: LYFDFMXHJLUULY-OPYHXEAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7R,8S,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-ethyl-7-[2-(2-indolyl)-2-oxoethyl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3R,7S,8S,8aR)-7-[2-acetyl-2-(2-indolyl)ethyl]-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和恶唑哌啶酮内酰胺的共轭加成：对映选择性进入厄维辛的四环系统

  摘要：

  献给 Carmen Najera 教授 60 岁生日 2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1a-f 的共轭加成反应的立体化学结果已被研究。2-酰基吲哚羰基还原后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001020
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吲哚 、 benzyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(3R,6R,7R,8S,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-ethyl-7-[2-(2-indolyl)-2-oxoethyl]-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和恶唑哌啶酮内酰胺的共轭加成：对映选择性进入厄维辛的四环系统

  摘要：

  献给 Carmen Najera 教授 60 岁生日 2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1a-f 的共轭加成反应的立体化学结果已被研究。2-酰基吲哚羰基还原后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001020

文献信息

• Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to Unsaturated Oxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic Ring System of Ervitsine
  作者：Mercedes Amat、Begoña Checa、Núria Llor、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201001020

  日期：2011.2

  Dedicated to Prof. Carmen Najera on the occasion of her 60th birthday The stereochemical outcomes of the conjugate addition reac- tions of 2-acetylindole enolates to the unsaturated phenylgly- cinol-derived oxazolopiperidone lactams 1a-f have been studied. After reduction of the 2-acylindole carbonyl group,

  献给 Carmen Najera 教授 60 岁生日 2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1a-f 的共轭加成反应的立体化学结果已被研究。2-酰基吲哚羰基还原后，