(5S,8S,11S,13aR)-5,8-Dibenzyl-11-[5-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl]-decahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecene-4,7,10,13-tetraone | 183609-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S,11S,13aR)-5,8-Dibenzyl-11-[5-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl]-decahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecene-4,7,10,13-tetraone
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R)-3,6-dibenzyl-9-[5-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentyl]-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 183609-81-6
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₇
• 分子量: 648.8
• InChiKey: URBVBTAMXVFFKN-MACKVBDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,11S,13aR)-5,8-Dibenzyl-11-[5-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl]-decahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecene-4,7,10,13-tetraone 在 <3H>NaBH4 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,6S,9S,14aR)-6,9-dibenzyl-3-(5-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl-t)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 131.08h， 生成 (5S,8S,11S,13aR)-5,8-Dibenzyl-11-[5-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl]-decahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecene-4,7,10,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841

文献信息

• Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function
  作者：Jack Taunton、Jon L. Collins、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja9615841

  日期：1996.1.1

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.