(3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-3,5,7-triene-2-one | 852992-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-3,5,7-triene-2-one
• 英文别名: (3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 852992-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WOMKEVDSCCGQKS-YHMDTEOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-3,5,7-triene-2-one 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2E,4E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxonona-2,4,6-trienyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  全合成对苯二酮，C31-alpopo-类胡萝卜素。

  摘要：

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。

  DOI：

  10.1039/b500316d
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 n-Bu₃Sn(n-Bu)CNLi 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-3,5,7-triene-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成对苯二酮，C31-alpopo-类胡萝卜素。

  摘要：

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。

  DOI：

  10.1039/b500316d

文献信息

• Total synthesis of paracentrone, C31-allenic apo-carotenoid
  作者：Yusuke Murakami、Masayuki Nakano、Takuya Shimofusa、Noriyuki Furuichi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b500316d

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of a C31-allenic apo-carotenoid, paracentrone, was achieved by the convergent C20 + C11 = C31 strategy. The key elements of our synthesis were the Pd-catalyzed cross-coupling to stereoselectively construct the conjugated polyene backbone skeleton and the designed geometrical isomerization at the central double bond of the conjugated polyene chain. In addition, the

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。