ethyl 4-acetyl-1-{[2-(3-thienyl)acetyl]amino}-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 338388-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-1-{[2-(3-thienyl)acetyl]amino}-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-acetyl-2,5-dimethyl-1-[(2-thiophen-3-ylacetyl)amino]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 338388-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: QDSCCWAALSLOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetyl-1-{[2-(3-thienyl)acetyl]amino}-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-[(3-Acetyl-4-ethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-(2-thiophen-3-yl-acetyl)-amino]-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰肼部分在吡咯-吡唑复合体系形成中的区域选择性作用

  摘要：

  用3-肼基-3-氧代丙酸乙酯，（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼，4-硝基苯基乙酸酰肼，苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼或吲哚-3-乙酸处理2-氯乙酰乙酸烷基酯酰肼产生相应的衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，通过相关的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中间体产生相应的1-氨基吡咯环。在甲醇钠的存在下，由3-肼基-3-氧代丙酸乙酯或4-硝基苯基乙酸酰肼得到的杂环的1-氨基侧链上存在的活化亚甲基在室温下1,2-二氮杂-1侵蚀， 3-丁二烯提供各自的肼基1,4-加合物。在基本条件下，这些加合物在室温下会环化，形成NHCOCH桥联的吡咯-吡唑体系。在（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼的情况下，相应的1-氨基吡咯不添加进一步的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯分子，从而得到1H-吡咯和2-氧hydr衍生物为已鉴定的化合物。在相同反应条件下，由苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01125-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-Chloro-3-[(2-thiophen-3-yl-acetyl)-hydrazono]-butyric acid ethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到ethyl 4-acetyl-1-{[2-(3-thienyl)acetyl]amino}-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰肼部分在吡咯-吡唑复合体系形成中的区域选择性作用

  摘要：

  用3-肼基-3-氧代丙酸乙酯，（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼，4-硝基苯基乙酸酰肼，苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼或吲哚-3-乙酸处理2-氯乙酰乙酸烷基酯酰肼产生相应的衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，通过相关的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中间体产生相应的1-氨基吡咯环。在甲醇钠的存在下，由3-肼基-3-氧代丙酸乙酯或4-硝基苯基乙酸酰肼得到的杂环的1-氨基侧链上存在的活化亚甲基在室温下1,2-二氮杂-1侵蚀， 3-丁二烯提供各自的肼基1,4-加合物。在基本条件下，这些加合物在室温下会环化，形成NHCOCH桥联的吡咯-吡唑体系。在（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼的情况下，相应的1-氨基吡咯不添加进一步的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯分子，从而得到1H-吡咯和2-氧hydr衍生物为已鉴定的化合物。在相同反应条件下，由苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01125-x

文献信息

• Regioselective role of the hydrazide moiety in the formation of complex pyrrole–pyrazole systems
  作者：Orazio A Attanasi、Paolino Filippone、Francesca R Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01125-x

  日期：2001.2

  acid hydrazide leads to the corresponding hydrazone derivatives. In the presence of sodium carbonate, these compounds react at room temperature with acetoacetanilide or 2,4-pentanedione to give the corresponding 1-aminopyrrole rings through the relevant 1,2-diaza-1,3-butadiene intermediates. In the presence of sodium methoxide, the activated methylene group present on the 1-amino side chain of the heterocycles

  用3-肼基-3-氧代丙酸乙酯，（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼，4-硝基苯基乙酸酰肼，苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼或吲哚-3-乙酸处理2-氯乙酰乙酸烷基酯酰肼产生相应的衍生物。在碳酸钠存在下，这些化合物在室温下与乙酰乙酰苯胺或2,4-戊二酮反应，通过相关的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中间体产生相应的1-氨基吡咯环。在甲醇钠的存在下，由3-肼基-3-氧代丙酸乙酯或4-硝基苯基乙酸酰肼得到的杂环的1-氨基侧链上存在的活化亚甲基在室温下1,2-二氮杂-1侵蚀， 3-丁二烯提供各自的肼基1,4-加合物。在基本条件下，这些加合物在室温下会环化，形成NHCOCH桥联的吡咯-吡唑体系。在（4-氯苯磺酰基）乙酸酰肼的情况下，相应的1-氨基吡咯不添加进一步的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯分子，从而得到1H-吡咯和2-氧hydr衍生物为已鉴定的化合物。在相同反应条件下，由苯基乙酸酰肼，噻吩-3-乙酸酰肼