3-cyano-5'-methoxy-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro{bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indole}-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-cyano-5'-methoxy-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro{bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indole}-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Cyano-5'-methoxy-2'-oxo-1'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indole]-3-carboxylic acid；2'-cyano-5-methoxy-2-oxospiro[1H-indole-3,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: PKSQSKRECDQHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5'-methoxy-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro{bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indole}-3-carboxylic acid 在 乙二醇乙醚 作用下， 反应 2.5h， 以84%的产率得到5'-methoxy-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro{bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indole}-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of spiroindole melatonin analogues via 2-(indolin-3-ylidene)acetonitrile cycloadditions

  摘要：

  2-(2-Oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetonitriles were subjected to cycloaddition reactions at the double bond affording spiroindole melatonin analogues.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2014.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-5'-methoxy-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro{bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3'-indole}-3-carboxylic acid 在 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-cyano-5'-methoxy-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro{bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-indole}-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of spiroindole melatonin analogues via 2-(indolin-3-ylidene)acetonitrile cycloadditions

  摘要：

  2-(2-Oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetonitriles were subjected to cycloaddition reactions at the double bond affording spiroindole melatonin analogues.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2014.09.003