N-(10-methoxymethyl)-8-benzyloxy-7-methoxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione | 339291-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-(10-methoxymethyl)-8-benzyloxy-7-methoxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione
• 英文别名: (6aS)-2-methoxy-5-(methoxymethyl)-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 339291-87-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: NPBHRLDPGBUOQT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-methoxymethyl)-8-benzyloxy-7-methoxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (11aS)-7-甲氧基-8-羟基-2,3,5,11ab-四氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂的有效合成。合成抗生素DC-81。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010043d
• 作为产物：
  描述：

  (11aS)-8-(benzyloxy)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-7-methoxy-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以90%的产率得到N-(10-methoxymethyl)-8-benzyloxy-7-methoxypyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂的有效合成。合成抗生素DC-81。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010043d

文献信息

• A new and novel amide bond cleavage of N-methoxymethylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones by hydride reduction via 3-aza-Grob fragmentation
  作者：Jeh-Jeng Wang、Wan-Ping Hu、Hung-Wei Chung、Li-Fang Wang、Mei-Hui Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00795-9

  日期：1998.10

  A novel amide bond cleavage of N-methoxymethylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones by hydride reduction in high yield is described. MOM-protected dilactams 1 undergo ring-opening when treated with metal hydride via 3-aza-Grob fragmentation.

  描述了通过氢化物还原以高收率裂解N-甲氧基甲基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5,11-二酮的新酰胺键。当用金属氢化物通过3-氮杂-Grob片段处理时，MOM保护的双内酰胺1发生开环。