2-{(S)-1-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 609817-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{(S)-1-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-1-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 609817-55-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₅S₂
• 分子量: 506.647
• InChiKey: JQCMNFUTTVCFJD-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(S)-1-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到2-{(S)-1-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel proline–thiazole based cyclic hexa- and octapeptides

  摘要：

  Novel proline-thiazole based cyclopeptides were produced by cyclooligomerisation of an L-proline thiazole amino acid HCl in the presence of pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP) or diphenyl phosphorazidate (DPPA). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00992-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-硫代脯氨酰胺 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.15h， 生成 2-{(S)-1-[2-((S)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carbonyl]-pyrrolidin-2-yl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel proline–thiazole based cyclic hexa- and octapeptides

  摘要：

  Novel proline-thiazole based cyclopeptides were produced by cyclooligomerisation of an L-proline thiazole amino acid HCl in the presence of pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP) or diphenyl phosphorazidate (DPPA). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00992-x

文献信息

• Synthesis of novel proline–thiazole based cyclic hexa- and octapeptides
  作者：Sarva Jayaprakash、Gerald Pattenden、Murray S Viljoen、Claire Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00992-x

  日期：2003.8

  Novel proline-thiazole based cyclopeptides were produced by cyclooligomerisation of an L-proline thiazole amino acid HCl in the presence of pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP) or diphenyl phosphorazidate (DPPA). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.