N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 105825-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline；1-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-quinoline；1-Benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin；1-Benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline；1-benzyl-2,2,4-trimethylquinoline
• CAS: 105825-15-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• mdl: MFCD00182066
• 分子量: 263.382
• InChiKey: NRTFNXZCLXJPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1-benzyl-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  纳扎罗夫环化在接入[6-5-6]和[6-5-5]三环核嵌入新杂环的应用：易于进入与台湾喹啉类相关的结构†

  摘要：

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b901632e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  纳扎罗夫环化在接入[6-5-6]和[6-5-5]三环核嵌入新杂环的应用：易于进入与台湾喹啉类相关的结构†

  摘要：

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b901632e

文献信息

• N-alkylation of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline and its dimeric analogs under interphase-catalysis conditions
  作者：Kh. S. Shikhaliev、Zh. V. Shmyreva

  DOI：10.1007/bf00479346

  日期：1988.8
• CCXCVI.—The reaction between keto-anils and Grignard reagents and the tautomerism of aliphatic keto-anils
  作者：Wallace Frank Short、John Stephen Watt

  DOI：10.1039/jr9300002293

  日期：——
• ——
  作者：M. Yu. Krysin、Kh. S. Shikhaliev、I. K. Anokhina、Zh. V. Shmyreva

  DOI：10.1023/a:1017523701357

  日期：——
• SHIXALIEV, X. S.;SHMYREVA, ZH. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, 1091-1093
  作者：SHIXALIEV, X. S.、SHMYREVA, ZH. V.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Unsaturated Quionoline or Naphtalene Derivatives as Medicaments
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20090036484A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A compound of formula (I): (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof; for use as a medicament (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal), and pharmaceutical compositions comprising such compounds.