O-乙基-N,N'-二异丙基异脲 | 60683-30-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙基-N,N'-二异丙基异脲
• 英文名称: N,N'-diisopropyl-O-ethylisourea
• 英文别名: ethyl N,N'-diisopropylcarbamimidate；ethyl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate
• CAS: 60683-30-9
• 化学式: C₉H₂₀N₂O
• 分子量: 172.271
• InChiKey: AUCYHQMYJIEKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基-N,N'-二异丙基异脲 、 cis-3,3-Dimethyl-2S-cyclopentylidenmethyl-cyclopropan-1R-carbonsaeure 在 residue 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 乙醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 1.4 g of ethyl (1R,cis) 2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenemethyl-cyclopropane-1-carboxylate with a specific rotation of [α]D20 =+76°±2° (c=1% in ethanol)的产率得到ethyl (1R,cis) 2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenemethyl-cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclopropane carboxylate esters

  摘要：

  化合物的所有可能异构体和混合物的新酯，其化学式为##STR1## 其中n为2、3或4的数字，R选自以下组的一种：(a)烷基，碳原子数为1至12，可选择用环烷基（碳原子数为3至6）和碳原子数为2至8的烃链（可由氧原子或酮基打断）中的一员替代；(b)烯丙基和炔基，碳原子数为3至8；(c)环烷基，碳原子数为3至12，可选择含有至少一个双键，并且可选择用碳原子数为1至5的烷基替代；(d)芳基烷基，碳原子数为7至12，可选择用碳原子数为1至4的烷基，碳原子数为1至4的烷氧基，卤素和--CF.sub.3中的至少一种成员替代，具有香味和杀虫性能。

  公开号：

  US04406829A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-diisopropyl-O-phenylisourea 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-乙基-N,N'-二异丙基异脲
  参考文献：
  名称：

  O-苯基异脲合成和去质子化：碳二亚胺消除排除了报道的查普曼重排

  摘要：

  报告了苯酚加成到二异丙基碳二亚胺的动力学，以及所得 N,N'-二异丙基-O-苯基异脲与氢氧化物的反应。异脲是由缓慢的整体双分子平衡过程产生的，受异脲-酚盐的抑制。与较早的报道相反，异脲与氢氧化物的反应不会引起合成有用的 1,3-O-N（查普曼）重排。相反，去质子化通过碳二亚胺消除导致溶剂分解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600386

文献信息

• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 SE）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 SE）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• 由稀土化合物催化的异脲的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107473991B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及一种由稀土化合物催化的异脲的合成方法，包括以下步骤：将式(1)所示的碳二亚胺和式(2)所示的醇在稀土胺化物的催化作用下，在25‑60℃下反应，得到异脲；其中，式(1)和式(2)的结构式如下：其中，R1和R2独立地选自C3‑C8烷基或芳香基；R3为C1‑C3烷基或取代苄基，取代苄基为含甲基、萘基、卤素或吡啶环的苄基；稀土胺化物为三[N,N‑双(三甲基硅烷)氨基]镧、三[N,N‑双(三甲基硅烷)氨基]钕、三[N,N‑双(三甲基硅烷)氨基]钐或三[N,N‑双(三甲基硅烷)氨基]镱中的一种。该方法的原料简单易得，操作简便，应用方法条件温和，产率较高，底物适应范围较广。
• Metal-Free and Alkali-Metal-Catalyzed Synthesis of Isoureas from Alcohols and Carbodiimides
  作者：Arnaud Imberdis、Guillaume Lefèvre、Pierre Thuéry、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201711737

  日期：2018.3.12

  The first addition of alcohols to carbodiimides catalyzed by transition‐metal‐free compounds employs 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) and its alkali metal salts. Isoureas are obtained in short reaction times and high yields when TBDK is used as the catalyst. Control of the coordination sphere of potassium with exogenous chelating ligands, in combination with mechanistic DFT calculations, demonstrated

  在无过渡金属的化合物催化下向碳化二亚胺中首次添加醇时，使用了1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）及其碱金属盐。当使用TBDK作为催化剂时，在短反应时间和高收率下获得了异脲。通过外源螯合配体对钾配位域的控制，结合机械DFT计算，证明了碱金属阳离子对动力学的作用和积极影响。
• RE[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Guanylation/Cyclization of Amino Acid Esters and Carbodiimides
  作者：Chengrong Lu、Chao Gong、Bei Zhao、Lijuan Hu、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02550

  日期：2018.2.2

  The example of rare-earth metal-catalyzed guanylation/cyclization of amino acid esters and carbodiimides is well-established, forming 4(3H)-2-alkylaminoquinazolinones in 65–96% yields. The rare-earth metal amides RE[N(TMS)2]3 (RE = Y, Yb, Nd, Sm, La; TMS = SiMe3) showed high activities, and La[N(TMS)2]3 performed best for a wide scope of the substrates.

  稀土金属催化氨基酸酯和碳二亚胺的鸟苷酸化/环化的例子是公认的，以65-96％的产率形成4（3 H）-2-烷基氨基喹唑啉酮。稀土金属酰胺RE [N（TMS）2 ] 3（RE = Y，Yb，Nd，Sm，La; TMS = SiMe 3）表现出高活性，而La [N（TMS）2 ] 3表现最好。广泛的基材。
• Actinide-Catalyzed Intermolecular Addition of Alcohols to Carbodiimides
  作者：Rami J. Batrice、Christos E. Kefalidis、Laurent Maron、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/jacs.5b12731

  日期：2016.2.24

  and thorium amides U[N(SiMe3)2]3 and [(Me3Si)2N]2An[κ(2)-(N,C)-CH2Si(CH3)2N(SiMe3)] (An = Th or U), alcohol additions to unsaturated carbon-nitrogen bonds are achieved in short reaction times with excellent selectivities and high to excellent yields. Computational studies, supported by experimental thermodynamic data, suggest plausible models of the profile of the reaction which allow the system to overcome

  介绍了前所未有的锕系元素催化的醇与碳二亚胺的加成。这是钍催化醇底物转化的一个罕见例子，也是铀配合物显示与醇的催化反应性的第一个例子。使用铀和钍酰胺 U[N(SiMe3)2]3 和 [(Me3Si)2N]2An[κ(2)-(N,C)-CH2Si(CH3)2N(SiMe3)]（An = Th 或 U )，醇加成到不饱和碳-氮键的反应时间很短，具有极好的选择性和高到极好的产率。由实验热力学数据支持的计算研究提出了合理的反应曲线模型，该模型允许系统克服锕系 - 氧键断裂的高障碍。伴随着实验确定的动力学参数，