(E)-2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• 分子量: 240.185
• InChiKey: PTDVTDLDCLRKGD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的无金属合成（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮†

  摘要：

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。

  DOI：

  10.1039/c7nj05169g