O-乙酰基水杨基氧肟酸 | 199854-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-乙酰基水杨基氧肟酸
• 英文名称: O-acetylsalicylhydroxamic acid
• 英文别名: N-(acetoxy)-2-hydroxybenzamide；Acetic acid salicyloyl-amino-ester；[(2-hydroxybenzoyl)amino] acetate
• CAS: 199854-00-7
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD05863976
• 分子量: 195.175
• InChiKey: PCFWLDHLJWUGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇中≤25mg/ml；DMSO 中≤50mg/ml；二甲基甲酰胺中≤30mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

O-Acetyl Salicylhydroxamic Acid (O-ASHA) is an irreversible, non-selective inhibitor of both COX-1 and COX-2 enzymes.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基水杨基氧肟酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-苯并唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Schultheis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨基羟肟酸 、 乙酸酐 生成 O-乙酰基水杨基氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  Scott; Mote, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and biological properties of oxidovanadium(IV) complexes of acetylsalicylhydroxamic acid (<i>N</i>-acetyloxy-2-hydroxybenzamide) as potential antimicrobials
  作者：Bhanu Priya、Abhishek Kumar、Neeraj Sharma

  DOI：10.1177/1747519820907563

  日期：2020.7

  New oxidovanadium(IV) complexes of composition [VO(AcSHA)2] 1 and [VO(acac)(AcSHA)] 2 are synthesized by reactions of VOSO4.5H2O and [VO(acac)2] with acetylsalicylhydroxamic acid AcSH2A (C6H4(OH)(CONHOCOCH3)) in a 1:2 molar ratio in absolute ethanol. The compounds are characterized by the Fourier-transform infrared spectroscopy, ultraviolet–visible spectroscopy, electron spin resonance, and mass spectrometry

  通过 VOSO4.5H2O 和 [VO(acac)2] 与乙酰水杨基异羟肟酸 AcSH2A (C6H4( ( OH)(CONHOCOCH3)) 在无水乙醇中的摩尔比为 1:2。这些化合物的特征在于傅里叶变换红外光谱、紫外-可见光谱、电子自旋共振和质谱以及元素分析、摩尔电导率和磁矩测量。配合物的红外光谱表明通过羰基和酚氧原子（O，O 配位）键合。配合物的磁矩、电子自旋共振和质谱表明两者都以单体形式存在，并提出了围绕钒的扭曲的四角锥几何形状。在 N2 气氛下通过热重分析和差热分析技术研究配合物的热行为，产生 VO2 作为分解产物。针对致病性革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌的体外抗菌试验（最低抑菌浓度法）显示相对于各自的标准药物、盐酸四环素和氟康唑具有明显的抗菌潜力。
• The α-effect in micelles: Nucleophilic substitution reaction ofp-nitrophenyl acetate withN-phenylbenzohydroxamate ion
  作者：Kallol K. Ghosh、Jyoti Vaidya、Manmohan Lal Satnami

  DOI：10.1002/kin.20117

  日期：2006.1

  Pseudo-first-order rate constants have been determined for the nucleophilic substitution reactions of p-nitrophenyl acetate with p-chlorophenoxide (4-ClC6H4O−) and N-phenylbenzohydroxamate (C6H5CON(C6H5)O−) ions in phosphate buffer (pH 7.7) at 27°C. The effect of cationic, (CTAB, TTAB, DTAB), anionic (SDS), and nonionic (Brij-35) surfactants has been studied. The kobs value increases upon addition

  在磷酸盐缓冲液 (pH 7.7) 中，对乙酸对硝基苯酯与对氯苯醚 (4-ClC6H4O-) 和 N-苯并异羟肟酸 ( CON(C6H5)O-) 离子的亲核取代反应已确定了伪一级速率常数在 27°C。已经研究了阳离子（CTAB、TTAB、DTAB）、阴离子（SDS）和非离子（Brij-35）表面活性剂的作用。添加 CTAB 和 TTAB 后 kobs 值增加。DTAB和其他表面活性剂对反应的影响不是很显着。已经解释了异羟肟酸离子显示的胶束催化和α效应。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 26–31, 2006
• Condition-Controlled <i>O</i>-Acylation and N–O Bond Reduction of Hydroximic Acids with Thioacetic Acid
  作者：Risong Wang、Yifei Chen、Binjie Fei、Jiahao Hu、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00735

  日期：2023.5.5

  Condition-dependent transformations between hydroximic acids and thioacetic acid were achieved. Using NH4HCO3 in the ethanol solvent, efficient N–O bond cleavage of hydroxamic acids occurred to afford primary amides with high functional group compatibility. The reaction was switched to O-acylation when NEt3 and H2O were used as the base and solvent, respectively. These facile transformations could

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Ghosh, Kallol K.; Simanenko, Yurii; Satnami, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 9, p. 1990 - 1994
  作者：Ghosh, Kallol K.、Simanenko, Yurii、Satnami、Sar, Santosh K.

  DOI：——

  日期：——