萘并[2,3-b]噁丙烯-2(1aH)-酮,4,5,6,6a,7,7a-六氢-7-(1-羟基-1-甲基乙基)-6,6a-二甲基-,(1aS,6R,6aR,7S,7aS)- | 27062-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 萘并[2,3-b]噁丙烯-2(1aH)-酮,4,5,6,6a,7,7a-六氢-7-(1-羟基-1-甲基乙基)-6,6a-二甲基-,(1aS,6R,6aR,7S,7aS)-
• 英文名称: isonardosinone
• 英文别名: Isonardosinon；(1aS,2S,2aR,3R,7aS)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2a,3-dimethyl-1a,2,3,4,5,7a-hexahydronaphtho[2,3-b]oxiren-7-one
• CAS: 27062-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: LLQFXYGDZUUPNX-XANOUDBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并[2,3-b]噁丙烯-2(1aH)-酮,4,5,6,6a,7,7a-六氢-7-(1-羟基-1-甲基乙基)-6,6a-二甲基-,(1aS,6R,6aR,7S,7aS)- 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Hydroxy-4,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  纳多西酮和异那度酮与三氯氧磷和硫酸的反应产物

  摘要：

  倍半萜过氧化物纳度西酮 (8) 与 POCl3 / 吡啶形成氯衍生物 1，并在异丙基裂解后形成烯醇氯化物 7 和 10。与 H2SO4 一起，异丙基也裂解，形成 9 和 11 或重排将那多西酮骨架转化为12。在相同的反应条件下，除12外，环氧基酮异那度酮(2)只能得到那多西酮骨架不变的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130110
• 作为产物：
  描述：

  苷松新酮 以 水 为溶剂， 以2.17 %的产率得到(4R,4aS,5R)-4-hydroxy-4a,5-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Degradation Profiling of Nardosinone at High Temperature and in Simulated Gastric and Intestinal Fluids

  摘要：

  萘啶酮（Nardosinone）是来自鸦胆子萃取物（Nardostachys jatamansi DC）的一种主要生物活性产物，因其具有广阔的治疗应用前景而闻名，例如可用作消炎、抗抑郁、心脏保护、抗神经炎、抗心律失常、抗牙周炎等药物。然而，它在不同环境条件下的稳定性及其降解产物仍不清楚。在本研究中，首先对四种主要降解产物进行了分析，包括两种以前未曾描述过的化合物 [2-deoxokanshone M (64.23%) 和 2-deoxokanshone L (1.10%)]，以及两种已知化合物 [desoxo-narchinol A (2.17%) 和 isonardosinone (3.44%)]。通过分析大量的核磁共振和 X 射线衍射数据以及模拟和比较电子圆二色光谱，确定了它们的结构。与萘多西酮相比，2-脱氧坎松酮 M 具有强效的血管扩张活性，但却没有萘多西酮所具有的明显的抗神经炎活性。其次，对纳多西酮降解模式的 UPLC-PDA 和 UHPLC-DAD/Q-TOF MS 分析表明，与模拟肠液相比，纳多西酮在高温和模拟胃液中更容易降解。最终提出了以萘啶二醇为初始中间体，涉及过氧开环、酮烯醇同分异构、氧化、异丙基裂解和频哪醇重排等多个化学反应的萘啶酮降解途径。我们的研究结果可为纳豆酮相关产品的质量控制和合理应用提供一定的指导和科学依据。

  DOI：

  10.3390/molecules28145382

文献信息

• Über die Struktur eines photochemischen Reaktionsproduktes des Nardosinons
  作者：Gerhard Rücker、Jürgen Kurz、Jutta Friemann

  DOI：10.1002/ardp.19843170806

  日期：——

  Bestrahlungsprodukt des Nardosinons (1), das auch durch Umsetzung von Isonardosinon (4) mit Wasserstoffperoxid in alkalischer Lösung gebildet wird, wurde schon früher die Struktur eines Hydroxyketons vorgeschlagen, das mit einem viergliedrigen Halbketal im Gleichgewicht 2a,b steht2). Nach erneuter Überprüfung konnte auf Grund chemischer Reaktionen und spektroskopischer Daten die Struktur eines Diepoxyketons

  对于纳度素(1)的辐照产物，它也是由异纳度酮(4)与过氧化氢在碱性溶液中反应形成的，较早提出了羟基酮的结构，其与四元半平​​衡。缩酮 2a, b2)。重新检查后，可以根据化学反应和光谱数据确定双环氧酮的结构，其与六元环状半缩酮 7a、b 处于平衡状态。
• Ruecker,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 152 - 158
  作者：Ruecker,G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionsprodukte des Nardosinons und Isonardosinons mit Phosphoroxidchlorid und Schwefelsäure
  作者：Gerhard Rücker、Hans-W. Hembeck

  DOI：10.1002/ardp.19803130110

  日期：——

  Das Sesquiterpen‐Peroxid Nardosinon (8) bildet mit POCl3/Pyridin das Chlor‐Derivat 1 und unter Fragmentierung des Isopropylrestes die Enolchloride 7 und 10. Mit H2SO4 kommt es ebenfalls zur Fragmentierung der Isopropyl‐Gruppe unter Bildung von 9 und 11 bzw. zur Umlagerung des Nardosinon‐Gerüstes zu 12. Unter gleichen Reaktionsbedingungen werden aus dem Epoxi‐Keton Isonardosinon (2) außer 12 nur Derivate

  倍半萜过氧化物纳度西酮 (8) 与 POCl3 / 吡啶形成氯衍生物 1，并在异丙基裂解后形成烯醇氯化物 7 和 10。与 H2SO4 一起，异丙基也裂解，形成 9 和 11 或重排将那多西酮骨架转化为12。在相同的反应条件下，除12外，环氧基酮异那度酮(2)只能得到那多西酮骨架不变的衍生物。
• Degradation Profiling of Nardosinone at High Temperature and in Simulated Gastric and Intestinal Fluids
  作者：Bian-Xia Xue、Tian-Tian Yang、Ru-Shang He、Wen-Ke Gao、Jia-Xin Lai、Si-Xia Liu、Cong-Yan Duan、Shao-Xia Wang、Hui-Juan Yu、Wen-Zhi Yang、Li-Hua Zhang、Qi-Long Wang、Hong-Hua Wu

  DOI：10.3390/molecules28145382

  日期：——

  Nardosinone, a predominant bioactive product from Nardostachys jatamansi DC, is well-known for its promising therapeutic applications, such as being used as a drug on anti-inflammatory, antidepressant, cardioprotective, anti-neuroinflammatory, anti-arrhythmic, anti-periodontitis, etc. However, its stability under varying environmental conditions and its degradation products remain unclear. In this study, four main degradation products, including two previously undescribed compounds [2–deoxokanshone M (64.23%) and 2–deoxokanshone L (1.10%)] and two known compounds [desoxo-narchinol A (2.17%) and isonardosinone (3.44%)], were firstly afforded from the refluxed products of nardosinone in boiling water; their structures were identified using an analysis of the extensive NMR and X–ray diffraction data and the simulation and comparison of electronic circular dichroism spectra. Compared with nardosinone, 2–deoxokanshone M exhibited potent vasodilatory activity without any of the significant anti-neuroinflammatory activity that nardosinone contains. Secondly, UPLC–PDA and UHPLC–DAD/Q–TOF MS analyses on the degradation patterns of nardosinone revealed that nardosinone degraded more easily under high temperatures and in simulated gastric fluid compared with the simulated intestinal fluid. A plausible degradation pathway of nardosinone was finally proposed using nardosinonediol as the initial intermediate and involved multiple chemical reactions, including peroxy ring-opening, keto–enol tautomerization, oxidation, isopropyl cleavage, and pinacol rearrangement. Our findings may supply certain guidance and scientific evidence for the quality control and reasonable application of nardosinone-related products.

  萘啶酮（Nardosinone）是来自鸦胆子萃取物（Nardostachys jatamansi DC）的一种主要生物活性产物，因其具有广阔的治疗应用前景而闻名，例如可用作消炎、抗抑郁、心脏保护、抗神经炎、抗心律失常、抗牙周炎等药物。然而，它在不同环境条件下的稳定性及其降解产物仍不清楚。在本研究中，首先对四种主要降解产物进行了分析，包括两种以前未曾描述过的化合物 [2-deoxokanshone M (64.23%) 和 2-deoxokanshone L (1.10%)]，以及两种已知化合物 [desoxo-narchinol A (2.17%) 和 isonardosinone (3.44%)]。通过分析大量的核磁共振和 X 射线衍射数据以及模拟和比较电子圆二色光谱，确定了它们的结构。与萘多西酮相比，2-脱氧坎松酮 M 具有强效的血管扩张活性，但却没有萘多西酮所具有的明显的抗神经炎活性。其次，对纳多西酮降解模式的 UPLC-PDA 和 UHPLC-DAD/Q-TOF MS 分析表明，与模拟肠液相比，纳多西酮在高温和模拟胃液中更容易降解。最终提出了以萘啶二醇为初始中间体，涉及过氧开环、酮烯醇同分异构、氧化、异丙基裂解和频哪醇重排等多个化学反应的萘啶酮降解途径。我们的研究结果可为纳豆酮相关产品的质量控制和合理应用提供一定的指导和科学依据。