O-甲基-L-苏氨酸 | 4144-02-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-甲基-L-苏氨酸
• 中文别名: L-O-甲基苏氨酸
• 英文名称: O-methyl-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-methoxybutanoic acid；O-Methyl threonine；(2S,3R)-2-azaniumyl-3-methoxybutanoate
• CAS: 4144-02-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: FYCWLJLGIAUCCL-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  248.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微，超声处理）、甲醇（轻微）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲酰基-O-甲基-DL-苏氨酸	N-formyl-O-methyl-DL-threonine	——	C6H11NO4	161.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  O-甲基-D-苏氨酸	(2R,3S)-2-amino-3-methoxybutanoic acid	537697-28-2	C5H11NO3	133.147
  L-苏氨酸	L-threonine	72-19-5	C4H9NO3	119.12
  N-甲酰基-O-甲基-DL-苏氨酸	N-formyl-O-methyl-DL-threonine	——	C6H11NO4	161.158
  ——	N-formyl-O-methyl-Ds-threonine	7505-36-4	C6H11NO4	161.158
  ——	(2R,3R)-2-amino-3-methoxybutan-1-ol	1246891-52-0	C5H13NO2	119.164

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基-L-苏氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE VIRUS FLAVIVIRIDAE

  摘要：

  提供的是化合物I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染是有用的。

  公开号：

  WO2013185093A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-甲基-L-苏氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以572 mg的产率得到O-甲基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于Fmoc的常规固相合成复杂的二肽避免了Fmoc的去除问题

  摘要：

  脱肽的基于Fmoc的固相合成肽通常会受到Fmoc去除步骤产生的副反应的阻碍。这项研究探索了克服这些缺陷的最佳条件，并且该发现被用于制备仅在固相上的高度复杂的线性二肽。这种方法为合成复杂的二肽多肽的全面基于Fmoc的一般策略打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901459

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Angiotensin-1-Receptor Antagonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US20170349629A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  In one aspect, this disclosure features compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH   (I), in which AA1, AA4, AA5, and AA8 are defined in the specification. The compounds of formula (I) can be used to treat hypertension (e.g., hypertension induced by pregnancy), preeclampsia, or a renal disease induced by pregnancy.

  在一个方面，这个披露涉及到式(I)的化合物或其药用盐： AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH (I)， 其中AA1，AA4，AA5和AA8在规范中有定义。式(I)的化合物可用于治疗高血压（例如，妊娠引起的高血压），子痫前期，或妊娠引起的肾脏疾病。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090233925A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• PYRIDAZINONES AS PARP7 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190330194A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to pyridazinones and related compounds which are inhibitors of PARP7 and are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及吡啶并嗪酮和相关化合物，它们是PARP7的抑制剂，并且在癌症治疗中很有用。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：Donner Pamela L.

  公开号：US20100267634A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了在抑制丙型肝炎病毒("HCV")复制方面有效的化合物。这项发明还涉及到制造这类化合物的过程、包含这类化合物的组合物，以及使用这类化合物治疗HCV感染的方法。