(Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄O₂
• 分子量: 310.248
• InChiKey: XFYYACKCURTFSE-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-difluorovinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene 、 苯甲酰氯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 sodium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-2-fluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜和钯助催化的偕二氟烯烃和酰氯的脱氟偶联

  摘要：

  开发了一种新型的铜和钯助催化的偕二氟烯烃和酰氯的脱氟偶联反应。α-氟查耳酮是多种生物活性化合物中的重要单元，是制备α-氟查耳酮的实用方法。在温和的反应条件下，一系列具有不同官能团的底物可以顺利地得到所需的产物。进一步的合成研究表明，这种化学产物可以用作多功能前体来获得复杂的化合物。此外，基于控制实验提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00347

文献信息

• Copper and Palladium Cocatalyzed Defluorinative Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Acyl Chloride
  作者：Xinyu Liu、Juanjuan Wu、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00347

  日期：2023.3.10

  A novel copper and palladium cocatalyzed defluorinative coupling of gem-difluoroalkenes and acyl chlorides has been developed. It is a practical method to prepare α-fluorochalcones, which are a kind of important unit in a variety of bioactive compounds. Under mild reaction conditions, a series of substrates with various functional groups could afford desired products smoothly. Further synthetic studies

  开发了一种新型的铜和钯助催化的偕二氟烯烃和酰氯的脱氟偶联反应。α-氟查耳酮是多种生物活性化合物中的重要单元，是制备α-氟查耳酮的实用方法。在温和的反应条件下，一系列具有不同官能团的底物可以顺利地得到所需的产物。进一步的合成研究表明，这种化学产物可以用作多功能前体来获得复杂的化合物。此外，基于控制实验提出了反应机理。