2-acetamido-2,6-dideoxy-L-galactose | 49694-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,6-dideoxy-L-galactose
• 英文别名: N-Acetyl-L-Fucosamine；N-[(3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 49694-69-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: XOCCAGJZGBCJME-VAYLDTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇 、 2-acetamido-2,6-dideoxy-L-galactose 在 盐酸 作用下， 生成 N-[(1S,2S,3R,4S)-1-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-2,3,4-trihydroxy-pentyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  七个铜绿假单胞菌菌株的脂多糖抗原的分析表征。

  摘要：

  对来自铜绿假单胞菌的七个不同血清型菌株（Fisher等人分类中的1-7号抗原免疫类型）的脂多糖抗原进行了中性碳水化合物，氨基糖，脂质，蛋白质，3-脱氧-甘露糖-八聚酸的分析和磷。确定每种抗原类型的单个氨基糖；全部含有2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖和-D-半乳糖，以及2-氨基-2，6-二脱氧半乳糖。从2型抗原分离出的后者被鉴定为DL形式。另外，在3、4和5型抗原中存在2-氨基-2,6-二脱氧-D-葡萄糖。抗原的轻度酸水解得到包含所有脂质和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的脂质A组分，以及主要包含碳水化合物的不含脂质A的多糖。除来自类型1、5和7的那些多糖外，所有不含脂质A的多糖均包含L-鼠李糖和D-葡萄糖，以及2-氨基-2,6-二脱氧半乳糖；类型6中也含有D-木糖

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84441-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α,β-L-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-L-galactose
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of 2-acetamido-2,6-dideoxy-L-galactose (N-acetyl-L-fucosamine)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80258-6

文献信息

• METHOD AND DEVICE FOR PRODUCING SACCHARIDES AND SACCHARIDE ARRAYS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3670521A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present invention relates to a method and a device for producing saccharides and saccharide arrays. Said method is particularly useful for the synthesis of saccharides in parallel and of high-density saccharide arrays, such as microarrays, which are required for high-throughput screenings.

  本发明涉及一种生产糖和糖阵列的方法和装置。该方法特别适用于平行合成糖类和高密度糖类阵列，如高通量筛选所需的微阵列。
• ENZYMATIC METHOD FOR PREPARATION OF GDP-FUCOSE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3719135A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  The present invention relates to an enzyme-catalyzed process for producing GDP-fucose from low-cost substrates guanosine and L-fucose or guanosine and D-Mannose in a single reaction mixture. Said process can be operated (semi)continuously or in batch mode. Further, said process can be adapted to produce fucosylated molecules and biomolecules including glycans, such as human milk oligosaccharides, proteins, peptides, glycoproteins or glycopeptides.

  本发明涉及一种在单一反应混合物中利用低成本底物鸟苷和 L-岩藻糖或鸟苷和 D-甘露糖生产 GDP-岩藻糖的酶催化工艺。所述工艺可（半）连续或分批进行。此外，所述工艺还可用于生产岩藻糖基化分子和生物大分子，包括聚糖，如人乳寡糖、蛋白质、肽、糖蛋白或糖肽。
• ENZYMATIC METHOD FOR PREPARATION OF UDP-GALACTOSE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3819381A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  The present invention relates to an enzyme-catalyzed process for producing UDP-galactose from low-cost substrates uridine monophosphate and D-galactose in a single reaction mixture. Said process can be operated (semi)continuously or in batch mode. Further, said process can be adapted to produce galactosylated molecules and biomolecules including saccharides, proteins, peptides, glycoproteins or glycopeptides, particularly human milk oligosaccharides (HMO) and (monoclonal) antibodies.

  本发明涉及一种酶催化工艺，用于在单一反应混合物中以低成本底物单磷酸尿苷和 D-半乳糖为原料生产 UDP-半乳糖。所述工艺可（半）连续或分批进行。此外，所述工艺还可用于生产半乳糖化分子和生物大分子，包括糖、蛋白质、肽、糖蛋白或糖肽，特别是人乳寡糖（HMO）和（单克隆）抗体。
• ENZYMATIC METHOD FOR PREPARATION OF UDP-GLCNAC
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3819382A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  The present invention relates to an enzyme-catalyzed process for producing UDP-N-acetyl-α-D-glucosamine (UDP-GlcNAc) from low-cost substrates uridine monophosphate and N-acetyl-D glucosamine in a single reaction mixture with immobilized or preferably co-immobilized enzymes. Further, said process may be adapted to produce GlcNAcylated molecules and biomolecules including saccharides, particularly human milk oligosaccharides (HMO), proteins, peptides, glycoproteins, particularly antibodies, or glycopeptides, and bioconjugates, particularly carbohydrate conjugate vaccines and antibody-drug conjugates.

  本发明涉及一种在单一反应混合物中用固定化酶或优选共固定化酶从低成本底物单磷酸尿苷和N-乙酰-D-葡糖胺生产UDP-N-乙酰-α-D-葡糖胺（UDP-GlcNAc）的酶催化过程。此外，所述工艺还可用于生产 GlcNAcylated 分子和生物大分子，包括糖类，特别是人乳低聚糖 (HMO)、蛋白质、肽、糖蛋白，特别是抗体或糖肽，以及生物共轭物，特别是碳水化合物共轭疫苗和抗体-药物共轭物。
• MICROWAVE-ASSISTED METHOD FOR SYNTHESIS OF OLIGO- AND POLYSACCHARIDES ON SOLID PHASE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3835306A1

  公开（公告）日：2021-06-16

  The present invention relates to a method for synthesizing oligo- and polysaccharides using microwave radiation, in particular to a method and a device for automated synthesis of oligo- and polysaccharides.

  本发明涉及一种利用微波辐射合成寡糖和多糖的方法，特别是一种自动合成寡糖和多糖的方法和装置。