1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α,β-L-galactopyranose | 196397-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α,β-L-galactopyranose
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranose；1,3,4-tri-O-acetyl-2azido-2,6-dideoxy-L-galactopyranoside；[(2S,3R,4S,5S)-4,6-diacetyloxy-5-azido-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 196397-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇
• 分子量: 315.283
• InChiKey: JBUGOMFHZVGOMN-VLCHEQJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α,β-L-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-L-galactose
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of 2-acetamido-2,6-dideoxy-L-galactose (N-acetyl-L-fucosamine)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80258-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6S)-5-azido-2-methyl-6-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α,β-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  密集功能化志贺单胞菌血清型 51 氨基糖苷三糖抗原的全合成

  摘要：

  Plesiomonas shigelloides 是一种导致严重旅行者腹泻频繁爆发的病原体，会导致严重的肠外感染。由于抗生素耐药性增加和疫苗不可用，由志贺氏假单胞菌引起的败血症和脑膜炎与高死亡率有关。病原体表达的碳水化合物抗原通常在结构上是独特的，是开发疫苗和诊断的目标。在这里，我们报告了来自三种单糖的志贺氏菌血清型 51 的高度功能化三糖重复单元 2 的全合成。对构建块和反应条件的明智选择允许装饰糖环的四个氨基与两个 N-乙酰 (Ac) 基团、罕见的乙酰脒基 (Am) 和 d-3-羟基丁酰基 (Hb) 基团一起安装。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00148

文献信息

• A versatile approach to the synthesis of mannosamine glycosides
  作者：Catherine Alex、Satsawat Visansirikul、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d0ob01640c

  日期：——

  H-bond-mediated aglycone delivery (HAD) pathway. A new practical method for the stereoselective synthesis of β-glycosides of mannosamine is reported. The presence of the O-picoloyl group at the C-3 position of a mannosamine donor can provide high or complete stereocontrol. The method was also utilized for the synthesis of a biologically relevant trisaccharide related to the capsular polysaccharide of Streptococcus

  位于远端的O-吡啶甲酰基保护基团可以通过 H 键介导的糖苷配基传递 (HAD) 途径影响糖基化的立体选择性。报道了一种立体选择性合成甘露糖胺β-糖苷的实用新方法。在甘露糖胺供体的 C-3 位置存在O-吡啶甲酰基可以提供高度或完全的立体控制。该方法还用于合成与肺炎链球菌血清型4的荚膜多糖相关的生物学相关三糖。本文还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖胺供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。
• Synthesis of <i>Staphylococcus aureus</i> Type 5 Trisaccharide Repeating Unit: Solving the Problem of Lactamization
  作者：Ivan A. Gagarinov、Tao Fang、Lin Liu、Apoorva D. Srivastava、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00031

  日期：2015.2.20

  The chemical synthesis of an orthogonally protected trisaccharide derived from the polysaccharide of Staphylococcus aureus Type 5, which is an attractive candidate for the development of immunotherapies, is described. The challenging alpha-fucosylation and beta-mannosylation are addressed through the careful choice of protecting groups. Lactamization of a beta-D-ManpNAcA moiety during deprotection was avoided by a late stage oxidation approach. Versatility of the trisaccharide was demonstrated by its transformation into a spacer-containing repeating unit suitable for immunological investigations.
• US6040433A
  申请人：——

  公开号：US6040433A

  公开（公告）日：2000-03-21