R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸 | 153165-72-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸
• 中文别名: (R)-四氢-2-呋喃硫代甲酸；法罗培南侧链；(R)-四氢呋喃-2-硫代甲酸
• 英文名称: R-(+)-thio tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-tetrahydro-2-furancarbothioic S-acid；(R)-Tetrahydro-2-furancarbothioic acid；(2R)-oxolane-2-carbothioic S-acid
• CAS: 153165-72-1
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: VXYYXBQTPJTYOB-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212 ºC
• 密度：
  1.217
• 闪点：
  120 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 faropenem sodium
  参考文献：
  名称：

  一种法罗培南钠的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备法罗培南钠的方法，该方法利用氯草酸对硝基苄酯代替传统工艺中的烯丙氧基草酰氯，从而有效避免了聚合物类杂质的生成，提高原料转化率和产物收率；采用酸性条件下催化氢化的方法，同时脱去硅烷基保护基和对硝基苄酯保护基，有效避免难以处理的有机磷类杂质，有利于产品的分离和纯化，提高可操作性，便于工业化生产。

  公开号：

  CN103880864B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-四氢呋喃甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.5%的产率得到R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，具体涉及R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的合成方法。本发明要解决的技术问题是现有方法反应步骤较多，收率低，需要使用高毒性、高危险性的原料，对环境不友好。本发明解决上述技术问题的技术方案是提供一种R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的合成方法，包括以下步骤：将R-(+)-四氢呋喃-2-甲酸在有机溶剂中溶解，然后加入氢化黄原素和有机碱，反应得到R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸。该方法减少了反应步骤，不使用高毒性、高危险性原料，对环境友好，且提高了收率。

  公开号：

  CN104086516B

文献信息

• 一种法罗培南钠的合成方法
  申请人：江苏正大清江制药有限公司

  公开号：CN103880864B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明提供了一种制备法罗培南钠的方法，该方法利用氯草酸对硝基苄酯代替传统工艺中的烯丙氧基草酰氯，从而有效避免了聚合物类杂质的生成，提高原料转化率和产物收率；采用酸性条件下催化氢化的方法，同时脱去硅烷基保护基和对硝基苄酯保护基，有效避免难以处理的有机磷类杂质，有利于产品的分离和纯化，提高可操作性，便于工业化生产。
• Copper catalyzed process for producing 4-substituted azetidinone
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05808055A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A process for producing a 4-substituted azetidinone derivative represented by the following general formula \x9bIII!: ##STR1## (wherein OR is a protected hydroxy group, Y is an alkyl group, an alkoxy group, a silyloxy group, a carbamoyloxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and n is an integer of 0 or 1, provided that n does not represent 0 when Y is an alkoxy group, silyloxy group, carbamoyloxy group or amino group), characterized in that a 2-azetidinone derivative represented by the following general formula \x9bI!: ##STR2## (wherein OR is as defined above, and X is an alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group) is reacted with thiocarboxylic acid represented by the following general formula \x9bII!: HSCO--(CH.sub.2).sub.n --Y \x9bII! (wherein Y and n are respectively as defined above) in an organic solvent in the presence of copper compounds.

  一种生产4-取代氮杂环戊酮衍生物的方法，该衍生物由以下通式\x9bIII!表示：##STR1##（其中OR是受保护的羟基，Y是烷基，烷氧基，硅烷氧基，氨甲酰氧基，氨基，取代或未取代芳香基或取代或未取代杂环基，n是0或1的整数，但当Y是烷氧基，硅烷氧基，氨甲酰氧基或氨基时，n不能表示为0），其特征在于在有机溶剂中，在铜化合物的存在下，将以下通式\x9bI!表示的2-氮杂环戊酮衍生物与以下通式\x9bII!表示的硫代羧酸反应：HSCO--(CH.sub.2).sub.n --Y（其中Y和n分别如上定义），从而得到目标化合物。
• 一种法罗培南钠的制备方法
  申请人：赤峰万泽药业股份有限公司

  公开号：CN114315863A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种法罗培南钠的制备方法，包括以下步骤：将碳酸钾、R‑(+)‑硫代四氢呋喃‑2‑甲酸、(3R，4R)‑4‑乙酰氧基‑3‑[(R)‑(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁‑2‑酮混合，反应后得到FPS‑1；将所述FPS‑1、三乙胺、草酰氯单烯丙酯混合，反应后得到FPS‑2；将所述FPS‑2、亚磷酸三乙酯混合，反应后得到FPS‑3；将所述FPS‑3、四丁基氟化铵混合，反应后得到FPS‑4；将所述FPS‑4、三苯基膦、异辛酸钠、四(三苯基膦)钯混合，反应后得到法罗培南钠。本发明的制备方法可以得到高纯度和高收率的法罗培南钠。
• 5,6-<i>cis</i>-Penems:  Broad-Spectrum Anti-Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> β-Lactam Antibiotics
  作者：Masaji Ishiguro、Rie Tanaka、Koushi Namikawa、Takaaki Nasu、Hidekazu Inoue、Takashi Nakatsuka、Yoshiaki Oyama、Seiichi Imajo

  DOI：10.1021/jm9703348

  日期：1997.7.1

  5,6-cis-Penem derivatives have been synthesized and evaluated as anti-MRSA antibiotics. The cis-penems 5 and 6 showed potent activities against not only MRSA but also a wide variety of bacteria including beta-lactamase-producing microorganisms. These compounds were designed to have high affinity to the penicillin-binding protein 2a of MRSA and to form stable acyl intermediates with beta-lactamases by blocking the deacylating water molecule.
• R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的合成方法
  申请人：成都樵枫科技发展有限公司

  公开号：CN104086516B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明属于医药化工领域，具体涉及R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的合成方法。本发明要解决的技术问题是现有方法反应步骤较多，收率低，需要使用高毒性、高危险性的原料，对环境不友好。本发明解决上述技术问题的技术方案是提供一种R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的合成方法，包括以下步骤：将R-(+)-四氢呋喃-2-甲酸在有机溶剂中溶解，然后加入氢化黄原素和有机碱，反应得到R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸。该方法减少了反应步骤，不使用高毒性、高危险性原料，对环境友好，且提高了收率。