R-(-)-N6-(2-苯基异丙基)腺苷酸 | 38594-96-6

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: R-(-)-N6-(2-苯基异丙基)腺苷酸
• 中文别名: N6-(1-苯基-2-丙醇)腺苷
• 英文名称: (R)-phenylisopropyladenosine
• 英文别名: R-PIA；R(-)-N⁶-(2-phenylisopropyl)adenosine；(-)-N⁶-(2-phenylisopropyl)adenosine；(R)-N⁶-phenylisopropyladenosine；[³H]N⁶-R-phenylisopropyladenosine；(-)-PIA；(R)-N-(1-Methyl-2-phenylethyl)adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 38594-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₄
• 分子量: 385.423
• InChiKey: RIRGCFBBHQEQQH-SSFGXONLSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:0.3 mg/mL溶液可在4°C.下保存数天，微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-N6-(2-苯基异丙基)腺苷酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以26%的产率得到(R)-5'-chloro-5'-deoxy-N-(1-methyl-2-phenylethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Ribose-modified adenosine analogs as adenosine receptor agonists

  摘要：

  Analogues of the potent adenosine receptor agonist (R)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)adenosine (R-PIA), modified at N9, were prepared and evaluated for adenosine A1 and A2 receptor binding and in vivo central nervous system and cardiovascular effects. The modifications at N9 include deoxy sugars, 5'-substituted-5'-deoxyriboses, non-ribose sugars, sugar ring homologues, and acyclic sugar analogues. Most of the derivatives have poor affinity for adenosine receptors. Only minor modifications at C5' and C3' maintain potent binding. In general, those derivatives exhibiting in vivo behavioral or cardiovascular effects also have the highest affinity for adenosine receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00153a008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Cyclohexylamino-2-phenylsulfanyl-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 生成 R-(-)-N6-(2-苯基异丙基)腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• J. Med. Chem. 1986, 29, 346-353
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR PROTECTING TISSUES AND ORGANS FROM ISCHEMIC DAMAGE
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：EP0689405A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• EP0689405A4
  申请人：——

  公开号：EP0689405A4

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5484774A
  申请人：——

  公开号：US5484774A

  公开（公告）日：1996-01-16
• US5589467A
  申请人：——

  公开号：US5589467A

  公开（公告）日：1996-12-31