5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]chromen-4-one | 51938-32-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-8-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 51938-32-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₄
• 分子量: 564.5
• InChiKey: MMDUKUSNQNWVET-WMRYYKKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  228℃
• 沸点：
  935.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（442.88 mM；需要超声波）
• LogP：
  0.040 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

广金钱草简介

广金钱草为豆科植物广金钱草 Desmodium styracifolium (Osb.) Merr. 的地上部分，其功效包括清热除湿、利尿通淋。传统医学中用于治疗热淋、砂淋、石淋、小便涩痛、水肿尿少、黄疸尿赤及尿路结石等病症。现代研究表明，广金钱草中含有大量黄酮类物质，其中夏佛塔苷为主要指标性成分。它们具有显著的抗炎、镇痛和抗血小板凝聚作用。

应用

夏佛塔苷是从广金钱草中提取的一种黄酮类成分，并作为其质量检测的重要指标。临床上主要用于治疗肝炎、胆囊炎、胆结石及泌尿系统感染等疾病。有研究探讨了夏佛塔苷对高脂饮食诱导的小鼠非酒精性脂肪肝（NAFLD）的保护作用。

制备

一种高效分离夏佛塔苷的方法如下：

1. 取含广金钱草提取物约20% 的样品2kg，加入40% 乙醇溶液配成60mg/ml的样品溶液。
2. 将上述样品溶液置于结晶釜中，在CO₂气瓶控制下通入CO₂以达到预定温度（60℃）和压力（10MPa），关闭气瓶后打开调压阀保持压力平衡，循环结晶120min，收集晶体I。
3. 将上述晶体溶于40% 乙醇溶液配成60mg/ml的样品溶液，按以上条件重复结晶2次，得到晶体III。
4. 经高效液相色谱检测，可得到93.3% 的夏佛塔苷产品共计227g。

生物活性

Schaftoside 是在多种中草药（如 Eleusine indica）中发现的黄酮类化合物。它能抑制 TLR4 和 Myd88 表达，并降低 Drp1 表达及磷酸化，从而减少线粒体分裂。

体外研究

Schaftoside 能抑制三种促炎酶活性：分泌性磷脂酶 A2 (sPLA2)、花生四烯酸氧合酶（LOX）和前列腺素合成酶 2 (COX-2)，并降低炎症细胞因子 IL-1β、TNF-α 和 IL-6 的 mRNA 和蛋白表达。

化学性质

夏佛塔苷为白色结晶粉末，溶于甲醇，来源于广金钱草。

用途

夏佛塔苷具有利胆、抑菌和抗炎的作用。