S-(+)-2-甲基己醛 | 66875-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: S-(+)-2-甲基己醛
• 英文名称: S-(+)-2-methylhexanal
• 英文别名: (S)-2-methyl hexanal；(S)-2-methylhexanal；(2S)-2-methylhexanal
• CAS: 66875-71-6
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: BHVGMUDWABJNRC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(+)-2-甲基己醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4S)-2,4-dimethyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Manumycin A，B和C抗生素的合成方法：（+）-Manumycin A的首次全合成

  摘要：

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00879-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-己酰-2-恶唑烷酮 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 乙醇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 S-(+)-2-甲基己醛
  参考文献：
  名称：

  天然2-吡喃酮的合成与绝对构型

  摘要：

  合成4-羟基-2-吡喃酮的模块化方法可以在所有环位置引入烷基取代基，该方法被用于合成各种天然存在的2-吡喃酮，其中大多数是首次合成。对于手性化合物，对映选择性合成使我们能够确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800621

文献信息

• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphOSphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phOSphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphOSphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯
• An Asymmetric Hydroformylation Catalyst that Delivers Branched Aldehydes from Alkyl Alkenes
  作者：Gary M. Noonan、José A. Fuentes、Christopher J. Cobley、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.201108203

  日期：2012.3.5

  Surprising selectivity: The first enantioselective hydroformylations of simple alkenes of type RCH2CHCH2 to preferentially deliver the branched aldehyde product have been discovered using a new chiral ligand, named bobphos (see scheme). Established ligands are unselective in this reaction or show a slight preference towards the linear aldehyde.

  令人惊讶的选择性：使用名为bobphos的新手性配体发现了RCH 2 CH = CH 2类型的简单烯烃优先递送支链醛产物的首次对映选择性加氢甲酰基化。建立的配体在该反应中是非选择性的，或对线性醛显示出轻微的偏爱。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUTED PROPANAL DERIVATIVE
  申请人：Yoshida Takashi

  公开号：US20100003732A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituted propanal derivative, and more particularly, a process for producing an optically active 2-substituted propanal derivative which comprises stereoselectively reducing a carbon-carbon double bond of a 2-substituted acrolein derivative by using an enzyme source capable of stereoselectively reducing said carbon-carbon double bond. According to the present invention, it becomes possible to produce an optically active 2-substituted propanal derivative, in particular an optically active 2-alkylpropanal derivative, which is useful as an intermediate of pharmaceutical products, sweetening agents, etc., in a convenient manner from inexpensive and easily available materials.

  本发明涉及一种制备光学活性2-取代丙醛衍生物的方法，更具体地说，涉及一种通过使用一种能够立体选择性还原所述碳-碳双键的酶源，立体选择性地还原2-取代丙烯醛衍生物的碳-碳双键，从廉价且易得材料中方便地制备光学活性2-取代丙醛衍生物，特别是光学活性2-烷基丙醛衍生物，该衍生物在制药产品、甜味剂等中间体方面具有应用价值。
• Ligands for prevention of neurotoxicity of the alzheimer's disease related amyloid-beta peptide
  申请人：AlphaBeta AB

  公开号：US10023610B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to the field of molecular biochemistry and medicine, and in particular to ligands comprising modified amino acid residues, targeting the amyloid-β peptide associated with Alzheimer's disease for prevention of aggregation, neurotoxicity and use thereof as drugs for treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及分子生物化学和医学领域，特别是涉及由修饰氨基酸残基组成的配体，其靶标是与阿尔茨海默氏症相关的淀粉样蛋白-β肽，用于预防聚集、神经毒性以及将其用作治疗阿尔茨海默氏症的药物。
• Asymmetric hydroformylation catalyzed by an Rh(I)-(R, S)-BINAPHOS complex: substituent effects in olefins on the regioselectivity
  作者：Kyoko Nozaki、Tetsuo Nanno、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06620-x

  日期：1997.1

  Olefins bearing the larger substituents at the allylic position were hydroformylated in the higher iso/normal selectivity when Rh(I)-(R,S)-BINAPHOS was used as a catalyst. Deuterioformylation of 4,4,4-triphenyl-1-butene suggests that the higher iso/normal ratio may be attributed to the accelerated CO insertion to the iso-alkylrhodium 7i.