(S)-4-苄基-3-己酰-2-恶唑烷酮 | 143965-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-3-己酰-2-恶唑烷酮
• 中文别名: （S）-4-苄基-3-己酰基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-hexanoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-hexanoyl-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-Benzyl-3-hexanoyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-hexanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143965-32-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: MRMYNRJBNYQKLZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-己酰-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-mono-methyl 2-(R)-n-butylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Substituted hydroxamic acids as novel bacterial deformylase inhibitor-based antibacterial agents

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of analogues of VRC3375 (N-hydroxy-3-R-butyl-3-[(2-S-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolidin-1-ylcarbonyl]propionamide), an orally active peptide deformylase inhibitor. This study explores the structureactivity relationship of various chelator groups, alpha substituents, P-2' and P-3' substituents in order to achieve optimal antibacterial activity with minimal toxicity liability. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-4-苄基-3-己酰-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海洋天然产物帕劳酰亚胺的首次对映选择性合成及其C-20立体化学分配。

  摘要：

  四甲基丙烯酸甲酯衍生物6已被开发为通过烷基化灵活，无消旋地合成5-苄基-3-甲基四甲基丙烯酸甲酯的新组成部分，并被用于首次合成不对称的palau'imide（1）。这使得迄今为止在帕劳酰亚胺的C-20上建立了迄今未知的立体化学S。

  DOI：

  10.1039/c0cc00452a

文献信息

• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US20130345120A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US08901119B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药用可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• A Facile Asymmetric Synthesis of (S)-14-Methyl-1-Octadecene, the Sex Pheromone of the Peach Leafminer Moth
  作者：Tao Zhang、Wei-Li Ma、Tian-Rui Li、Jia Wu、Jun-Run Wang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.3390/molecules18055201

  日期：——

  asymmetric synthesis of 14-methyl-1-octadecene, the sex pheromone of the peach leafminer moth has been achieved. The target molecule was synthesized in six linear steps and in 30.3% overall yield from commercially available hexanoyl chloride, (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and 1,9-nonanediol. The hexanoyl chloride was connected with (S)-4-benzyloxazolidin-2-one, and with the induction of the chiral oxazolidinone

  桃潜叶蛾的性信息素 14-methyl-1-octadecene 的不对称合成已经实现。目标分子是由市售己酰氯、(S)-4-benzyloxazolidin-2-one 和 1,9-nonanediol 以六个线性步骤合成的，总产率为 30.3%。己酰氯与(S)-4-benzyloxazolidin-2-one相连，在手性恶唑烷酮助剂的诱导下，经手性甲基化、LAH还原、甲苯磺酰化后，得到高立体选择性的手性关键中间体5。1,9-壬二醇经过选择性溴化、THP 保护并进行 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联，得到 C12 中间体。在两部分进行第二次 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联后，获得目标分子 (S)-14-methyl-1-octadecene。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Gabriel Stephen Deems

  公开号：US20090093501A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to piperidine derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Y are as defined herein useful in the treatment of a variety of disorders, including those in which the modulation of CCR5 receptors is implicated. Disorders that may be treated or prevented by the present derivatives include HIV and genetically related retroviral infections (and the resulting acquired immune deficiency syndrome, AIDS), rheumatoid arthritis, solid organ transplant reject (graft vs. host disease), asthma and COPR.

  该发明涉及式I的哌啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4和Y如本文所定义，用于治疗多种疾病，包括那些涉及CCR5受体调节的疾病。通过目前的衍生物可治疗或预防的疾病包括HIV和遗传相关的逆转录病毒感染（及由此导致的获得性免疫缺陷综合征，艾滋病），类风湿性关节炎，固体器官移植排斥（移植物抗宿主病），哮喘和慢性阻塞性肺疾病。
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Actinonin Derivatives as HsPDF Inhibitors
  作者：Liu Hu、Xing Cai、Suzhen Dong、Yongjia Zhen、Jidi Hu、Shenjun Wang、Jingwen Jiang、Jiawu Huang、Yuqiao Han、Yu Qian、Yanqiu Yuan、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00079

  日期：2020.7.9

  various cancers and has been proposed as a novel therapeutic target. Actinonin, a naturally occurring peptidomimetic HsPDF inhibitor, was reported to inhibit the proliferation of a broad spectrum of human cancer cells in vitro. However, its efficacy and pharmacokinetic profile requires significant improvement for therapeutic purposes. To obtain HsPDF inhibitors as anticancer therapeutics, we screened

  人线粒体肽去甲酰基化酶（HsPDF）负责从新合成的线粒体蛋白的N末端甲酰基甲硫氨酸中去除甲酰基，并在维持线粒体功能中发挥重要作用。它在各种癌症中过表达，并已被提议作为一种新型治疗靶标。肌动蛋白是一种天然的拟肽HsPDF抑制剂，据报道在体外能抑制多种人类癌细胞的增殖。但是，其功效和药代动力学特性需要显着改善以达到治疗目的。为了获得作为抗癌治疗剂的HsPDF抑制剂，我们筛选了肌动蛋白衍生物的内部集合，并发现了两个具有抗增殖活性的初始产物。沿拟肽骨架的进一步优化导致包含取代的苯基部分的两个系列的化合物。它们是有效的HsPDF抑制剂，在选定的癌细胞系中表现出极大的抗增殖活性。最后，复合15m在异种移植动物模型中显着抑制了人类结肠癌的生长。