S-(2-噻唑基)-L-半胱氨酸 | 405150-20-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(2-噻唑基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-(2-thiazolyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-thiazolyl-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-(1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 405150-20-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 204.274
• InChiKey: ULBLKXPBISVARU-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylpropanoyl chloride 、 S-(2-噻唑基)-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以120 mg的产率得到(2R)-2-[(2-methyl-2-phenylpropanoyl)amino]-3-(1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW AMINOACID COMPOUNDS FOR TREATING TUMOURS AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ACIDE AMINÉ SERVANT À TRAITER LES TUMEURS ET LES MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：- R'为H或F或三氟甲基；- R''为OH或O-烷基；- R'''为H或F或三氟甲基或苯基或吡啶基；- R''''为亚甲基或酰基硫醚基或苯乙酰硫醚基或芳基酰硫醚基或噻吩-2-基硫醚基，噻唑-2-基硫醚基；- n为0或1，以及包含至少这类化合物的药物组合物，用于治疗肿瘤，包括肿瘤和癌症，以及自身免疫性疾病，包括类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2013029648A1
• 作为产物：
  描述：

  O-乙酰基-l-丝氨酸 、 2-巯基噻唑 在 磷酸吡哆醛 、 cysteine synthase from Escherichia coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 S-(2-噻唑基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用由芳香硫醇生物合成的非经典氨基酸扩展蛋白质构建块的结构多样性

  摘要：

  将结构新颖的非规范氨基酸 (ncAAs) 结合到蛋白质中对于科学和生物医学应用都很有价值。为了扩大可用 ncAAs 的结构多样性并减轻化学合成它们的负担，我们开发了一种通用且简单的生物合成方法，通过用经济的市售或合成可获得的芳香硫醇喂养细胞，将新型 ncAAs 基因编码为重组蛋白。我们证明，通过劫持半胱氨酸生物合成酶，可以从这些简单的小分子前体生物合成近 50 种具有多种结构的 ncAAs，随后可以通过扩展的遗传密码将生成的 ncAAs 整合到蛋白质中。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.202014540

文献信息

• Unnatural Amino Acid Synthesis by Thermostable <i>O</i>-Phospho-<scp>l</scp>-serine Sulfhydrylase from Hyperthermophilic Archaeon <i>Aeropyrum pernix</i> K1
  作者：Takashi Nakamura、Kohei Kunimoto、Toru Yuki、Kazuhiko Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.170822

  日期：2017.12.5

  O-Acetyl-l-serine sulfhydrylase (OASS) from plants and bacteria synthesizes cysteine and unnatural amino acids that are important building blocks for active pharmaceuticals and agrochemicals. A the...

  来自植物和细菌的 O-乙酰-l-丝氨酸巯基化酶 (OASS) 可合成半胱氨酸和非天然氨基酸，它们是活性药物和农用化学品的重要组成部分。一个...
• 2-Quinoxalinol Salen Compounds and Uses Thereof
  申请人：Gorden Anne E. V.

  公开号：US20090286968A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Disclosed are 2-quinoxalinol salen compounds and in particular 2-quinoxalinol salen Schiff-base ligands. The disclosed 2-quinoxalinol salen compounds may be utilized as ligands for forming complexes with cations, and further, the formed complexes may be utilized as catalysts for oxidation reactions. The disclosed 2-quinoxalinol salen compounds also may be conjugated to solid supports and utilized in methods for selective solid-phase extraction or detection of cations.

  本文披露了2-喹啉醇Salen化合物，特别是2-喹啉醇Salen席夫碱配体。披露的2-喹啉醇Salen化合物可用作与阳离子形成络合物的配体，进而形成的络合物可用作氧化反应的催化剂。披露的2-喹啉醇Salen化合物还可以与固体支撑物结合，并用于选择性固相萃取或阳离子检测方法。
• [EN] pH-SENSITIVE PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES SENSIBLES AU PH
  申请人：RHODE ISLAND COUNCIL ON POSTSECONDARY EDUCATION

  公开号：WO2017165452A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present subject matter provides pH triggered peptides, as well as compositions methods, devices, and systems comprising the same. The pH triggered peptides include cyclic and short linear peptides, and may have higher affinity to a membrane lipid bilayer at low pH than at neutral or high pH.

  本主题提供了pH触发的肽以及包含它们的组合物、方法、装置和系统。pH触发的肽包括环状和短线性肽，可能在低pH下与膜脂双层具有比中性或高pH下更高的亲和力。
• Process for preparing non-proteinogenic L-amino acids
  申请人：Consortium Fur Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US20020177196A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Process is provided for preparing a non-proteinogenic L-amino acid by means of an enzymic biotransformation in which O-acetyl-L-serine is reacted with a nucleophilic compound, while using an O-Acetyl-L-serine sulfhydrylase as catalyst, to give a non-proteinogenic L-amino acid. The process is carried out at a pH in the range between pH 5.0 and 7.4.

  该过程提供了一种制备非蛋白质原性L-氨基酸的方法，通过酶催化生物转化将O-乙酰-L-丝氨酸与亲核化合物反应，同时使用O-乙酰-L-丝氨酸硫醇酶作为催化剂，得到非蛋白质原性L-氨基酸。该过程在pH值在5.0至7.4之间进行。
• Process for the fermentative preparation of non-proteinogenic L-amino acids
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1191106A1

  公开（公告）日：2002-03-27

  Verfahren zur Herstellung von nicht-proteinogenen L-Aminosäuren durch direkte Fermentation eines an sich bekannten Mikroorganismenstammes mit einem deregulierten Cystein-Stoffwechsel in an sich bekannter Weise, dadurch gekennzeichnet, daß während der Fermentation eine nukleophile Verbindung in derartigen Mengen dem Fermentationsansatz zudosiert wird, daß diese zur Produktion von nicht-proteinogenen L-Aminosäuren durch den Mikroorganismenstamm führt.

  一种以已知方式直接发酵半胱氨酸代谢失调的已知微生物菌株生产非蛋白源 L-氨基酸的工艺，其特征在于发酵过程中向发酵混合物中添加亲核化合物，其添加量可导致微生物菌株生产非蛋白源 L-氨基酸。