落羽松酮 | 19039-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 落羽松酮
• 英文名称: taxodone
• 英文别名: (4bS,8aS,9S)-4,9-dihydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthren-3-one
• CAS: 19039-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: QEAIMIKGLGBTSA-ADLFWFRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C
• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  落羽松酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到11,12-dihydroxy-6-oxo-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes

  摘要：

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.818
• 作为产物：
  描述：

  abieta-6,8,11,13-tetraene-11,12-diol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 以50%的产率得到abieta-6,8,13-triene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes

  摘要：

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.818