S-二苯甲基-L-半胱氨酸 | 5191-80-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-二苯甲基-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-diphenylmethyl-L-cysteine
• 英文别名: S-benzhydryl-L-cysteine；3-(diphenyl methylthio) alanine；benzhydryl-methyl-L-cysteine；S-diphenylmethyl cysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-benzhydrylsulfanylpropanoate
• CAS: 5191-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00065211
• 分子量: 287.382
• InChiKey: SHOGZCIBPYFZRP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207℃ (decomposition)
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存储于室温下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-二苯甲基-L-半胱氨酸 在 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Application of dimethylsulphoxide(DMSO) / trifluoroacetic acid(TFA) oxidation to the synthesis of cystine-containing peptide

  摘要：

  S-protected cysteine derivatives [Cys(Trt), Cys(MBzl), Cys(Dbs), Cys(Bzh)] as well as cysteine were converted to cystine by the action of DMSO/TFA; as examples, two model peptides, oxytocin and an alpha-human calcitonin gene-related peptide (alpha-hCGRP), were prepared by this reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92050-1
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 二苯氯甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 S-二苯甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸的硫化物衍生物

  摘要：

  通过半胱氨酸的烷基化制备了几种新的L-3-羧甲基硫代丙氨酸酰胺衍生物，作为可能的抗病毒药。然而，没有发现这些方法有效。与该组无关的但仍是半胱氨酸的硫化物是L-3-（2-羟乙硫基）-丙氨酸和L-3-苯甲酰基硫丙氨酸，它们也已制备和测试。前者在瑞士小鼠中显示出针对脊髓灰质炎病毒和针对肺炎克雷伯菌的轻微活性。发现后一种化合物有助于治疗仓鼠的滴虫感染。

  DOI：

  10.1002/jps.2600500408

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• The synthesis of aryl substituted analogues of phenoxyacetyl-L-cysteinyl-D-valine and phenylacetyl-L-cysteinyl-D-valine
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew J. Pratt、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81664-1

  日期：——

  synthesised In high yield, and found to be converted to the corresponding penicillins (5a) –(5d) by Isopenicillin N Synthetase (IPNS). Of these, the m-substituted analogue (4c) was converted most efficiently. The synthesis of a potential photoaffinity label for IPNS which Incorporates this molecular framework, 2-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy]acetyl-S-carbomethoxysulfenyl-L-cysteinyl-D-valine

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。
• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0489581A2

  公开（公告）日：1992-06-10

  Compositions containing an ester of nicotinic acid and a cosmetically acceptable surfactant are provided. These compositions, when applied topically to the human body produce a response such as a sensory or therapeutic response, for example a tingling or warming sensation or an increase in blood flow, which persists after the composition is rinsed from the body. The compositions are particularly suitable for application to the hair and/or scalp where they may encourage hair growth. Compositions for application to the hair and/or scalp preferably additionally comprise hair benefit agents such as hair growth promoters.

  提供含有烟酸酯和化妆品可接受的表面活性剂的组合物。这些组合物在局部涂抹到人体时会产生一种感官或治疗反应，例如刺痛或温热感觉，或者增加血液流动，这种反应在组合物被冲洗后仍然持续。这些组合物特别适用于涂抹到头发和/或头皮，可以促进头发生长。用于涂抹到头发和/或头皮的组合物最好还包括头发益处剂，如促进头发生长的剂。
• Synthesis and electrochemical studies of disubstituted ferrocene/dipeptide conjugates with sulfur-containing side chains
  作者：Conor C.G. Scully、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.070

  日期：2010.7

  conjugates to metal cations (zinc(II), mercury(II), cadmium(II), lead(II), silver(I)) has been examined. Monitoring changes in the potential of the Fe(II)/Fe(III) redox couple to follow peptide/metal interactions, we have probed the influence of the spacer unit between the redox reporter and the metal-binding amino acid, and shown that these systems respond to mercury(II) more strongly than to other heavy

  已经合成并电化学研究了一系列结合有二肽侧臂的1，1'-二取代的二茂铁酰基肽。目标肽包括二茂铁作为电化学记者，氨基酸含硫（升-蛋氨酸，š甲基升-半胱氨酸，š三苯甲基升-半胱氨酸，š -benzhydryl-升-半胱氨酸），为金属结合剂，和具有非极性侧链的氨基酸（l-丙氨酸，l-缬氨酸，l-苯丙氨酸）作为报告分子和金属结合基团之间的间隔基。使用溶液相肽合成方法，采用BOC保护基策略和HBTU-（O-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐）介导的肽偶联，制备二茂铁/二肽共轭物。这些1,1'-取代的二茂铁酰基肽的电化学性质已使用循环伏安法进行了表征。全部显示出完全可逆的一个电子氧化步骤。正向扫描半波峰（E F），反向扫描半波峰（E R），峰间距（ΔE P）和半波电势（E 1/2）的报告。最后，朝着利用二茂铁酰基肽检测溶液中重金属的目标，这些二茂铁/二肽共轭物对金属阳离子（锌
• New penicillins from isopenicillin N synthase.
  作者：Jack E. Baldwin、Mark Bradley、Shaun D. Abbott、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87142-8

  日期：1991.1

  δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--propargylglycine, δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--cyanoalanine and δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--[4,4,5,5-2H4]-norvaline were synthesised and incubated with the enzyme Isopenicillin N Synthase (IPNS). All incubation mixtures contained biologically active products, and led to the isolation of four new penicillins (β-ethyl, α-acetylenic, α- and β-nitrile) following purification by

  三个三肽δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -propargylglycine，δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- -cyanoalanine和δ- -α-aminoadipoyl- -cysteinyl- - [4,4,5,5- 2合成H 4 ]-正缬氨酸，并与异青霉素N合酶（IPNS）一起孵育。所有孵育混合物均含有生物活性产物，并通过反相HPLC纯化后导致分离出四种新的青霉素（β-乙基，α-炔属，α-和β-腈）。与IPNS形成单取代青霉素的立体化学是合理的。