Vestenolide | 97108-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Vestenolide
• 英文别名: (3aR,4R,6aR,9R,9aS,9bS)-4,9-dihydroxy-9-methyl-3,6-dimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 97108-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IWARJOCVOUEIMH-CSWWBCRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  budlein B 在 高氯酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以8%的产率得到Ligustrin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Entry to the Bicycle[4.3.0] Skeleton of Oplopanes Using a Transannular Cyclization Strategy

  摘要：

  用酸处理芽孢杆菌B，通过内酯裂解、烯丙基重排、环状反式环化和皮纳克尔型重排得到H-4²、H-9α-奥普洛烷。这种转化与schkuhriolide的转化在立体化学上是互补的，后者产生H-4α、H-9β-奥普洛烷。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3121

文献信息

• Stereoselective Entry to the Bicycle[4.3.0] Skeleton of Oplopanes Using a Transannular Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Delgado、Salvador Guzmán

  DOI：10.1055/s-1999-3121

  日期：——

  Treatment of budlein B with acid gave a H-4β,H-9α-oplopane via lactone cleavage, allylic rearrangement, transannular cyclization and pinacol-type rearrangement. This transformation is stereochemically complementary to that of schkuhriolide, which produces an H-4α,H-9β-oplopane.

  用酸处理芽孢杆菌B，通过内酯裂解、烯丙基重排、环状反式环化和皮纳克尔型重排得到H-4²、H-9α-奥普洛烷。这种转化与schkuhriolide的转化在立体化学上是互补的，后者产生H-4α、H-9β-奥普洛烷。