SC-252859; 甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸 | 32302-76-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: SC-252859; 甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸
• 中文别名: 甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸；SC-252859;甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸
• 英文名称: Glypromate
• 英文别名: glycyl-L-prolyl-L-glutamic acid；Gly-Pro-Glu；GPE；gly pro glu；IGF1；Glycyl-prolyl-glutamic acid；(2S)-2-[[(2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 32302-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₆
• 分子量: 301.299
• InChiKey: JJGBXTYGTKWGAT-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度>5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Gly-Pro-Glu
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H19N3O6
分子式
: 301.30 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
10.4 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.822
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 SC-252859; 甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroprotective activity of analogues of glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE) modified at the α-carboxylic acid

  摘要：

  The synthesis of nine GPE* analogues, wherein the alpha-carboxylic acid group of glutamic acid has been modified, is described by coupling readily accessible N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-proline 2 with various analogues of glutamic acid. Pharmacological evaluation of the novel compounds was undertaken to further understand the role of the glutamate residue on the observed neuroprotective properties of the endogenous tripeptide GPE. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.005

文献信息

• A sustainable strategy for the assembly of Glypromate® and its structurally-related analogues by tandem sequential peptide coupling
  作者：Ivo E. Sampaio-Dias、Luís Pinto da Silva、Sandra G. Silva、Xerardo García-Mera、José E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1039/d0gc00143k

  日期：——

  an improved and greener methodology of solution-phase synthesis for the preparation of Glypromate® (glycyl-L-prolyl-L-glutamic acid, GPE), a potent neuropeptide for applications in neurodegenerative conditions such as Huntington's, Parkinson's and Alzheimer's diseases. This protocol comprises the assembly of the perbenzylated form of Glypromate® [Cbz-Gly-Pro-Glu(OBn)-OBn (5)] from L-proline. Following

  这项工作描述了用于制备Glypromate®（甘氨酰L-脯氨酰L-谷氨酸，GPE）的溶液相合成的一种改进的绿色方法，Glypromate®是一种有效的神经肽，可用于神经退行性疾病，如亨廷顿氏病，帕金森氏病和阿尔茨海默氏病。该方案包括由L-脯氨酸组装[Cbz-Gly-Pro-Glu（OBn）-OBn（5）]的过苄基形式。遵循串联顺序的肽偶联策略，无需纯化中间体即可形成一锅法合成，从而形成两个化学选择性肽键。选择EcoScale得分和E因子作为绿色指标，以评估三肽制剂对环境的影响5使用此协议。经过优化和应用了更环保的条件后，中间体5获得的产品具有95％的整体收率和99％的纯度（NMR，HRMS和rp-HPLC），最终EcoScale得分为75（满分100），全局E系数为1.8。通过使用Pd / C作为催化剂，通过氢解反应除去N-和C-保护基团，可以达到98％的收率，而无需使用色谱技术。此外，该
• DPP-4 inhibitor
  申请人：NIPPI, INCORPORATED

  公开号：US09340579B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  A DPP-4 inhibitor comprising a peptide represented by the formula (1): Xe-Pro/Ala/Hyp-Xa-Xb-Xc-Xd (SEQ ID NO: 16) (wherein Xe is an amino acid residue with an isoelectric point of 5.9 to 6.3; Pro/Ala/Hyp represents Pro, Ala, or Hyp; Xa is an amino acid residue other than Hyp, Pro, and Arg, or deletion; 5 Xb is Gly, Pro, or deletion; Xc is Pro, Ala, or deletion; and Xd is an amino acid residue or deletion) as an active component. The inhibitor can be expected to bring out an effect of lowering blood glucose levels by enhancing effects of incretins; and the inhibitor may be used as a therapeutic agent for diabetes and, in addition, can act on the immune system or the like to be thus used in 10 treatment for skin diseases or the like.

  一种DPP-4抑制剂，包括由以下公式表示的肽（1）：Xe-Pro/Ala/Hyp-Xa-Xb-Xc-Xd（序列ID编号：16）（其中Xe是具有等电点为5.9至6.3的氨基酸残基；Pro/Ala/Hyp代表Pro、Ala或Hyp；Xa是除Hyp、Pro和Arg之外的氨基酸残基或缺失；Xb是Gly、Pro或缺失；Xc是Pro、Ala或缺失；Xd是氨基酸残基或缺失）作为活性成分。该抑制剂可通过增强胰高血糖素的作用来预期降低血糖水平的效果；该抑制剂可用作糖尿病的治疗剂，并且还可以作用于免疫系统或类似机体，因此可用于治疗皮肤疾病或类似疾病。
• [EN] TREATMENT OF AUTISM SPECTRUM DISORDERES USING GLYCYL-L-2-METHYLPROLYL-L-GLUTAMIC ACID<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE EN UTILISANT L'ACIDE GLYCYL-L-2-MÉTHYLPROLYL-L-GLUTAMIQUE
  申请人：NEUREN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012102832A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  This invention provides compounds, compositions and methods for treating Autism Spectrum Disorders (ASD) using glycyl-2-methylprolyl-glutamic acid (G-2-MePE) and analogs thereof. Autism Spectrum Disorders include Autism, Autistic Disorder, Asperger Syndrome, Childhood Disintegrative Disorder, Pervasive Developmental Disorder - Not Otherwise Specified (PDD-NOS), Fragile X Syndrome, and Rett Syndrome. Compositions containing compounds include water-soluble formulations, water-in-oil micro-emulsions, water-in-oil coarse emulsions, water-in-oil liquid crystals, nanocapsules, tablets, and orally administered gels. The compounds and compositions of this invention can be administered intravenously, intraventricularly, parenterally, or orally, and can be effective in treating neurodegeneration, promoting neurological function, treating seizure activity and other symptoms of ASD, and can prolong life in animals including human beings having Autism Spectrum Disorders.

  该发明提供了使用甘氨基-2-甲基脯氨酰-谷氨酸 (G-2-MePE) 及其类似物治疗自闭症谱系障碍（ASD）的化合物、组合物和方法。自闭症谱系障碍包括自闭症、孤独症、亚斯伯格综合征、童年解体性障碍、广泛性发育障碍-未特定（PDD-NOS）、脆性X综合征和雷特综合征。含有化合物的组合物包括水溶性配方、水-油微乳液、水-油粗乳液、水-油液晶、纳米胶囊、片剂和口服凝胶。该发明的化合物和组合物可以通过静脉内、脑室内、肠外或口服途径给药，可有效治疗神经退行性疾病，促进神经功能，治疗癫痫活动和其他ASD症状，并可延长患有自闭症谱系障碍的动物（包括人类）的寿命。
• [EN] TREATMENT OF AUTISM SPECTRUM DISORDERS USING GLYCYL-L-2-METHYLPROLYL-L-GLUTAMIC ACID<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE À L'AIDE DE L'ACIDE GLYCYL-L-2-MÉTHYLPROLYL-L-GLUTAMIQUE
  申请人：NEUREN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014085480A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  This invention provides compounds, compositions and methods for treating Autism Spectrum Disorders (ASD) using glycyl-2-methyIprolyl-glutamic acid (G-2-MePE) and analogs thereof. Autism Spectrum Disorders include Autism, Autistic Disorder, Asperger Syndrome, Childhood Disintegrative Disorder, Pervasive Developmental Disorder - Not Otherwise Specified (PDD-NOS), Fragile X Syndrome, and Rett Syndrome. Compositions containing compounds include water-soluble formulations, water-in-oil micro-emulsions, water-in-oil coarse emulsions, water-in-oil liquid crystals, nanocapsules, tablets, and orally administered gels. The compounds and compositions of this invention can be administered intravenously, intraventricularly, parenterally, or orally, and can be effective in treating neurodegeneration, promoting neurological function, treating seizure activity and other symptoms of ASD, and can prolong life in animals including human beings having Autism Spectrum Disorders.

  这项发明提供了使用甘氨酰-2-甲基脯氨酰-谷氨酸酸（G-2-MePE）及其类似物治疗自闭症谱系障碍（ASD）的化合物、组合物和方法。自闭症谱系障碍包括自闭症、孤独症障碍、亚斯伯格综合症、儿童解体性障碍、广泛发育障碍-未明确其他类型（PDD-NOS）、脆性X综合症和雷特综合症。含有这些化合物的组合物包括水溶性配方、水-油微乳液、水-油粗乳液、水-油液晶体、纳米胶囊、片剂和口服凝胶。这项发明的化合物和组合物可以通过静脉内、脑室内、肠外或口服给药，并且可以有效治疗神经退行性疾病、促进神经功能、治疗癫痫活动和其他自闭症谱系障碍症状，并且可以延长患有自闭症谱系障碍的动物（包括人类）的寿命。
• Effects of glycyl-2 methyl prolyl glutamate on neurodegeneration
  申请人：Gluckman David Peter

  公开号：US20070298009A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  This invention provides analogs and peptidomimetics of glycyl-L-prolyl-L-glutamic acid (GPE). In particular, this invention relates to GPE analogs and peptidomimetics that are anti-apoptotic, anti-necrotic and have neuroprotective effects. These agents are useful in treating neurodegeneration and behavioural disorders caused by toxins, traumatic brain injury and autoimmune disorders of the brain, such as multiple sclerosis and in reducing seizures.

  该发明提供了甘氨酰-L-脯氨酰-L-谷氨酸（GPE）的类似物和肽类类似物。特别是，该发明涉及具有抗凋亡、抗坏死和神经保护作用的GPE类似物和肽类类似物。这些药物对治疗由毒素、创伤性脑损伤和脑自身免疫性疾病（如多发性硬化症）引起的神经退行性和行为障碍以及减少癫痫发作具有用处。