N-acetyl-3-fluoro-L-phenylalanine | 17607-28-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-fluoro-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 17607-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD00017920
• 分子量: 225.22
• InChiKey: LKXNJLVPYPXTDY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C(lit.)
• 沸点：
  450.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-氟-DL-苯丙氨酸 在 teicoplanin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-acetyl-3-fluoro-D-phenylalanine 、 N-acetyl-3-fluoro-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  铜络合和同位素交换后替考拉宁固定相的保留和选择性。

  摘要：

  Teicoplanin是一种大环糖肽，可作为LC对映体分离的高效手性选择剂。研究了两种可能的相互作用路径，它们与溶质保留和选择性有关：（1）与唯一的替考拉宁胺基的相互作用和（2）氢键相互作用的作用。含有0.5和5 mM铜离子的流动相被用来阻断胺基。发现在铜离子存在下，替考拉宁固定相分离大多数未衍生的外消旋氨基酸的能力降低。但是，它保持了分离非α-氨基酸对映体的能力。已经确定几乎没有铜-替考拉宁复合物形成。Cu2 +对某些α-氨基酸的对映体分离的作用似乎是由于这些溶质是良好​​的二齿配体，并在流动相中与铜离子形成络合物。使用乙腈-重水流动相与氘化氢进行同位素交换。发现在氘代流动相中，所有氨基酸的保留时间均较短。在氘代流动相中，没有胺基的极性或非极性分子的保留时间更长。在所有情况下，对映选择性因子均不受氘交换的影响。建议在氘化流动相中减少静电相互作用，并且氘化氧化物会使溶质可进入的固定相体积有

  DOI：

  10.1021/ac010444t

文献信息

• Piperazine derivative
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US10710988B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  [Problem] To provide a compound useful as an MC4 receptor agonist. [Means for Solution] The present inventors studied MC4 receptor agonists, and have found that a piperazine derivative has an MC4 receptor agonistic action, thereby completing the present invention. The piperazine derivative of the present invention has an MC4 receptor agonistic action, and can be used as an agent for preventing or treating bladder and/or urinary tract diseases, in particular, underactive bladder, hypotonic bladder, acontractile bladder, detrusor underactivity, neurogenic bladder, urethral relaxation failure, detrusor-external urethral sphincter dyssynergia, and voiding dysfunctions in benign prostatic hyperplasia.

  [问题]提供一种可用作 MC4 受体激动剂的化合物。 [解决方法]本发明者对 MC4 受体激动剂进行了研究，发现一种哌嗪衍生物具有 MC4 受体激动作用，从而完成了本发明。本发明的哌嗪衍生物具有MC4受体激动作用，可用作预防或治疗膀胱和/或尿路疾病的药物，特别是膀胱活动不足、低张性膀胱、无收缩性膀胱、逼尿肌活动不足、神经源性膀胱、尿道松弛衰竭、逼尿肌-尿道外括约肌功能障碍以及良性前列腺增生症的排尿功能障碍。
• PIPERAZINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP3489231B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• Biocatalytical transformations II. Enantioselective hydrolysis of N-acetyl-fluoro-phenylalanine-ethylesters by lyophilised yeast
  作者：Rene Csuk、Brigitte I. Glänzer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82740-2

  日期：1988.4