[(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸 | 64396-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸
• 中文别名: 顺-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基乙酸
• 英文名称: (+)-cis-pinonic acid
• 英文别名: pinonic acid；(1S,3S)-(3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetic acid；2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid；cis-DL-Pinonic acid；2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetic acid
• CAS: 64396-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SIZDUQQDBXJXLQ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hypobromide 、 sodium carbonate 作用下， 生成 ((1S)-3c-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-acetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grandperrin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1936, vol. <11> 6, p. 5,24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-pinononoic acid 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Radical Chemistry Based on (+)-cis-Pinononic and (+)-CIS-Pinonic Acids

  摘要：

  A high yield method for the preparation of (+)-cis-pinononic acid starting from the inexpensive (+)-alpha-pinene has been developed. The capture of the cyclobutyl radical from decarboxylation of (+)-cis-pinononic acid has been investigated. Moreover the radical decarboxylation of (+)-cis-pinonic acid to the corresponding nor-alkane was studied.

  DOI：

  10.1080/00397919608003550

文献信息

• Taking Advantage of the Renewable Forest Bioresource Turpentine to Prepare α,β-Unsaturated Compounds as Highly Efficient Fungicidal Candidates
  作者：Tingmin Pan、Yuanxiao Geng、Jin Hao、Xiaohua He、Jian Li、Yanqing Gao、Shibin Shang、Zhanqian Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05364

  日期：2021.11.10

  In a continuous study on the high-value-added exploration of a renewable forest bioresource turpentine in modern organic agriculture, two series of α-pinene derivatives containing amide and α,β-unsaturated ketone pharmacophores were prepared. Through an in-depth fungicidal activity study, the title compounds presented excellent inhibitory activity against common crop fungi, especially Sclerotinia sclerotiorum

  在对可再生森林生物资源松节油在现代有机农业中的高附加值探索的持续研究中，制备了含酰胺和α,β-不饱和酮药效团的两大系列α-蒎烯衍生物。通过深入的杀菌活性研究，标题化合物对常见的作物真菌，尤其是核盘菌表现出优异的抑制活性，α,β-不饱和化合物3u（含呋喃）和3v（含噻吩）的EC 50值显着。分别为 1.657 和 1.749 μg/mL。核盘菌的进一步生理生化研究揭示化合物3u和3v降低了细胞膜中的麦角甾醇含量并增加了细胞膜的通透性。结合它们对菌丝形态的影响，标题化合物可能对麦角甾醇的生物合成具有抑制作用，麦角甾醇是靶细胞膜的重要组成部分。此外，定量构效关系 (QSAR) 和 SAR 研究表明，α,β-不饱和羰基酮衍生物的电荷分布在观察到的杀真菌活性中起重要作用。总之，这项研究突出了新型高效松节油抗真菌剂的设计和开发。
• Phenylglycine Methyl Ester, a Useful Tool for Absolute Configuration Determination of Various Chiral Carboxylic Acids
  作者：Tetsuya Yabuuchi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1021/jo991218a

  日期：2000.1.1

  A new chiral anisotropic reagent, phenylglycine methyl ester (PGME), developed for the elucidation of the absolute configuration of chiral alpha,alpha-disubstituted acetic acids, has turned out to be applicable to other substituted carboxylic acids, such as chiral alpha-hydroxy-, alpha-alkoxy-, and alpha-acyloxy-alpha, alpha-disubstituted acetic acids, as well as to chiral beta, beta-disubstituted

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。
• Sodium Hypochlorite Pentahydrate as a Reagent for the Cleavage of <i>trans</i>-Cyclic Glycols
  作者：Masayuki Kirihara、Rie Osugi、Katsuya Saito、Kouta Adachi、Kento Yamazaki、Ryoji Matsushima、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01132

  日期：2019.6.21

  Sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) can be used toward the efficient glycol cleavage of trans-cyclic glycols, which are generally resistant to this transformation. Interestingly, the reaction of cis-cyclic glycols with NaOCl·5H2O is slower than that observed for the corresponding trans-isomer. This trans selectivity is in sharp contrast to traditional oxidants used for glycol cleavage. Acyclic

  次氯酸钠五水合物（NaOCl·5H 2 O）可用于有效地裂解跨环二醇，通常对这种转化具有抵抗力。有趣的是，顺式环二醇与NaOCl·5H 2 O的反应比相应的反式异构体的反应慢。这种反式选择性与用于裂解乙二醇的传统氧化剂形成鲜明对比。无环二醇还可以与NaOCl·5H 2 O有效反应，以高收率形成其相应的羰基化合物。
• A Short Stereoselective Synthesis of (+)-<i>cis</i>-Planococcyl Acetate, Sex Pheromone of the Citrus Mealybug<i>Planococcus citri</i>(Risso)
  作者：Joel L. Wolk、Zeev Goldschmidt、Ezra Dunkelblum

  DOI：10.1055/s-1986-31613

  日期：——

  The sex pheromone of the citrus mealybug Planococcus citri (Risso), (+)-(1R)-cis-2,2-dimethyl-3-isopropenylcyclobutanemethanol acetate [( + )-cis-planococcyl acetate], is synthesized in four steps from (+ )-α-pinene.

  柑橘粉蚧 Planococcus citri (Risso) 的性信息素（+）-(1R)-反-2,2-二甲基-3-异丙烯基环丁烷甲醇醋酸酯 [(+)-反-粉蚧醋酸酯] 是通过四个步骤从（+）-α-萜烯合成的。
• Photocatalyzed Decarboxylative Thiolation of Carboxylic Acids Enabled by Fluorinated Disulfide
  作者：Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00549

  日期：2022.4.1

  of carboxylic acids using a disulfide reagent having tetrafluoropyridinyl groups is described. The light-mediated process is performed using an acridine-type photocatalyst. Primary, secondary, tertiary, and heteroatom-substituted carboxylic acids can be thiolated, and the method can be applied to the late-stage modification of a range of naturally occurring compounds and drugs. The fluorinated pyridine

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。

表征谱图