[(3R,4R,5R)-2-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯 | 130-50-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 活性染料(反应染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(3R,4R,5R)-2-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯
• 中文别名: 2'-鸟苷酸
• 英文名称: guanosine 2'-monophosphate
• 英文别名: 2'-GMP；Guanosine-2'-monophosphate；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 130-50-7；12238-01-6；12222-09-2；12237-02-4；12223-03-9；12237-00-2；12238-07-2；12237-24-0；12237-07-9；12222-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₈P
• 分子量: 363.224
• InChiKey: WTIFIAZWCCBCGE-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

化学性质
大红色粉末，在20℃时的水中溶解度为110g/L，在50℃时的水中溶解度为150g/L。其水溶液呈红色，加入1mol/L氢氧化钠后变为深红色；再加保险粉并温热后转为金黄色，继续加入过硼酸钠则变为淡黄色。该物质在浓硫酸、稀硫酸和硝酸中均呈现红色。

用途
活性艳红K-WG 主要用于棉和黏胶纤维的染色及其织物的直接印花，色泽鲜艳明亮，但在印花时白布易沾色。此染料还可与活性紫K-3R拼成紫色，适用于维棉混纺布的直接印花以及涤棉混纺布的二浴法染色。此外，还可以与其他活性染料如活性嫩黄K-4G、活性艳橙K-GN、活性艳红K-2BP和活性艳蓝K-GR搭配使用，以获得中至深色泽。

用途
该染料亦可用于棉或黏胶纤维的浸染、卷染和轧染，并适用于羊毛织物印花。

生产方法
活性艳红 K-WG 的生产采用邻氨基苯磺酸、K 酸 (1-氨基-8-萘酚-4，6-二磺酸) 和三聚氯氰作为原料。首先将 K 酸与三聚氯氰缩合3小时制得中间体(I)，然后用邻氨基苯磺酸、盐酸和亚硝酸钠进行重氮化反应得到中间体(II)。接着将 (I) 与 (II) 偶合，再与对氨基苯磺酸在40℃条件下缩合6小时。最后通过盐析、过滤和干燥制得成品。

具体生产步骤如下：

• 将0.01513kmol三聚氯氰与0.01575kmol K 酸缩合3小时，得到中间体(I)。
• 取0.015kmol邻氨基苯磺酸、0.042kmol盐酸和0.015kmol亚硝酸钠进行重氮化反应，制得中间体(II)。
• 将中间体(I)与中间体(II)偶合后，再与0.0165kmol对氨基苯磺酸在40℃下缩合反应6小时。
• 盐析、过滤并干燥，即可得到产品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	guanosine 2',3'-cyclic monophosphate	634-02-6	C10H12N5O7P	345.208
  鸟苷	GUANOSINE	118-00-3	C10H13N5O5	283.244
  [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯	[3']guanylic acid guanosin-5'-yl ester	3353-33-1	C20H25N10O12P	628.452
  ——	Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester	6554-00-3	C20H25N10O11P	612.453

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	guanosine 2',3'-cyclic monophosphate	634-02-6	C10H12N5O7P	345.208
  4-氯苯基1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-磺酸酯	8-bromoguanosine 2'-phosphate	86808-62-0	C10H13BrN5O8P	442.12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-2-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 guanosine 2',3'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Conformational behavior of hyaluronan in relation to its physical properties as probed by molecular modeling

  摘要：

  透明质酸（HA）是一种线性带电多糖，其结构由重复的二糖单元组成。关于HA在固态下螺旋结构的本质，已有明显相互矛盾的报道。最近，多糖分子建模领域的发展为重新审视有序结构形成和稳定的结构基础及其与反离子相互作用提供了新机会。通过使用MM3力场的分子力学计算，研究了HA的二糖、三糖和四糖片段的构象空间和低能构象。首先，利用这些结果来获取相应多糖的构象统计数据。预测在25°C下，具有75 Å持久长度的无序链。接着，对HA稳定有序形式的探索导致了众多螺旋构象的发现，包括左旋和右旋，具有可比的能量。其中几种构象与实验观察到的相符，展示了多糖的多样性。也探讨了双链螺旋形式，并将理论结构与实验导出的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1093/glycob/10.6.587
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 cadmium hydroxide 作用下， 生成 [(3R,4R,5R)-2-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Dimroth et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1952, vol. 289, p. 71,74,77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and highly base selective RNA cleavage by a dinuclear Cu(II) complex
  作者：Shanghao Liu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/a808195f

  日期：——

  A bis-Cu(II) complex based on a covalently linked terpyridine and bipyridine ligand system is shown to rapidly cleave bis-ribonucleotides with remarkable selectivity for adenine bases.

  基于共价连接的吡啶并三吡啶和联吡啶配体系统的二铜(II)配合物，显示出对腺嘌呤基具有显著选择性的双核糖核酸快速切割能力。
• Immunoaffinity purification of cyclic nucleotide phosphodiesterase from Lactuca cotyledons
  作者：Donato Chiatante、Carlotta Balconi、Russell P. Newton、Eric G. Brown

  DOI：10.1016/0031-9422(88)87014-6

  日期：1988.1

  Abstract To facilitate further study of a multifunctional phosphodiesterase, previously partially purified from Lactuca cotyledons, a new purification step has been devised. This uses an immunoaffinity column based upon polyclonal antibodies raised against the partially purified enzyme. Preparation of the immunoaffinity column, purification of the enzyme using the new protocol, and analysis of the

  摘要 为了促进对先前从莴苣子叶中部分纯化的多功能磷酸二酯酶的进一步研究，设计了一个新的纯化步骤。这使用基于针对部分纯化酶产生的多克隆抗体的免疫亲和柱。描述了免疫亲和柱的制备、酶的纯化以及纯化酶活性的分析。额外的步骤产生了具有显着更高比活性并且不含核苷酸酶和非特异性磷酸酶活性的酶制剂。观察到的酶特性证实了与哺乳动物多功能磷酸二酯酶的相似性，但重申了 Lactuca 磷酸二酯酶上存在两种类型的底物结合位点。
• Phosphodiester Cleavage of Ribonucleoside Monophosphates and Polyribonucleotides by Homo- and Heterodinuclear Metal Complexes of a Cyclohexane-Based Polyamino–Polyol Ligand
  作者：Attila Jancsó、Satu Mikkola、Harri Lönnberg、Kaspar Hegetschweiler、Tamás Gajda

  DOI：10.1002/chem.200305149

  日期：2003.11.7

  the 3',5'-bond was about 6.5 times faster than cleavage of the 2',5'-bond. On the basis of the kinetic data, a trifunctional mechanism is suggested for the heterodinuclear-complex-promoted cleavage of the phosphodiester bond. Double Lewis acid activation occurs when the metal ions bind to the phosphate oxygen atoms. In particular, a metal-bound hydroxide ion serves as a general base or a nucleophilic

  tdci [1,3,5-三苯氧基-1,3,5-三（二甲基氨基）-顺-肌醇]的双核配合物促进核苷2'，3'-环一磷酸的磷酸二酯键裂解的能力，已经研究了二核苷单磷酸和多核糖核苷酸。同核铜（II）和锌（II）配合物有效地促进了环状核苷酸的水解。估计由双核铜（II）配合物诱导的2'，3'-cAMP裂解的二阶速率常数（k（2）约为0.44 M（-1）s（-1））约比其大107倍用于氢氧根离子催化的反应。该复合物选择性地切割2'，3'-cUMP的2'OP键并以91％的产率形成3'产物。铜（II），锌（II）和tdci的等摩尔混合物被证明比任何一种二元体系都更有效：对于2'，3'-cNMP底物的切割，观察到速率提高了7-20倍。当三种组分中每种组分的浓度为2.5 mM时，在25°C下2'，3'-cAMP水解的半衰期从300天降低至5分钟。与tdci的铜（II）或锌（II）络合物相反，异双核物种促进了几种
• Regioselective cleavage of ribonucleoside 2′,3′-cyclic monophosphates induced by 6-O-α-d-glucopyranosyl- and 6-O-α-maltosyl-cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides)
  作者：Koichi Yoshinari、Yuichi Takeshige、Makoto Komiyama

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84313-j

  日期：1990.5

  Regioselective cleavage of the 2',3'-cyclic phosphates of adenosine (1a), guanosine (1b), cytidine (1c), and uridine (1d) are carried out by use of α- and β-cyclodextrins (cyclomaltohexaose and cyclomaltoheptaose: CyDs) having D-glucopyranosyl or maltosyl branches. 6-O-α-D-Glucopyranosyl-β-CyD (G 1 -β-CyD) and 6-O-α-maltosyl-β-CyD (G 2 -β-CyD) promote with high selectivity the cleavage of the P-O-3'

  腺苷（1a），鸟苷（1b），胞苷（1c）和尿苷（1d）的2'，3'-环磷酸酯的区域选择性切割是通过使用α-和β-环糊精（环麦芽六糖和环麦芽七糖：具有D-吡喃葡萄糖基或麦芽糖基分支的CyDs）。6-O-α-D-葡糖基-β-CyD（G 1-β-CyD）和6-O-α-麦芽糖基-β-CyD（G 2-β-CyD）以高选择性促进PO的裂解-3'键，给出相应的2'-单磷酸酯
• Dinuclear Zn²⁺complexes in the hydrolysis of the phosphodiester linkage in a diribonucleoside monophosphate diester
  作者：Morio Yashiro、Hideki Kaneiwa、Kenichi Onaka、Makoto Komiyama

  DOI：10.1039/b312301d

  日期：——

  Dizinc complexes that were formed from 2 ∶ 1 mixtures of Zn(NO3)2 and dinucleating ligands TPHP (1), TPmX (2) or TPpX (3) in aqueous solutions efficiently hydrolyzed diribonucleoside monophosphate diesters (NpN) under mild conditions. The dinucleating ligand affected the structure of the aquo-hydroxo-dizinc core, resulting in different characteristics in the catalytic activities towards NpN cleavage. The pH-rate profile of ApA cleavage in the presence of (Zn2+)2-1 was sigmoidal, whereas those of (Zn2+)2-2 and (Zn2+)2-3 were bell-shaped. The pH titration study indicated that (Zn2+)2-1 dissociates only one aquo proton (up to pH 12), whereas (Zn2+)2-2 dissociates three aquo protons (up to pH 10.7). The observed differences in the pH-rate profile are attributable to the various distributions of the monohydroxo-dizinc species, which are responsible for NpN cleavage. As compared to that using (Zn2+)2-1, the NpN cleavage using (Zn2+)2-2 showed a greater rate constant, with a higher product ratio of 3′-NMP/2′-NMP. The saturation behaviors of the rate, with regard to the concentration of NpN, were analyzed by Michaelis–Menten type kinetics. Although the binding of (Zn2+)2-2 to ApA was weaker than that of (Zn2+)2-1, (Zn2+)2-2 showed a greater kcat value than (Zn2+)2-1, resulting in higher ApA cleavage activity of the former.

  由2:1的Zn(NO3)2与双配体TPHP（1）、TPmX（2）或TPpX（3）在水溶液中形成的二锌复合物在温和条件下有效水解二核苷酸单磷酸二酯（NpN）。双配体的结构影响了水合羟基二锌核心的构造，导致其催化NpN裂解的活性特征有所不同。在（Zn2+)2-1存在下，ApA裂解的pH-速率曲线呈S型，而（Zn2+)2-2和（Zn2+)2-3的曲线则呈钟形。pH滴定研究表明，（Zn2+)2-1仅在pH达到12时解离一个水合质子，而（Zn2+)2-2在pH达到10.7时则解离三个水合质子。观察到的pH-速率曲线差异可归因于单羟基二锌物种的不同分布，这些物种是NpN裂解的关键。与使用（Zn2+)2-1相比，使用（Zn2+)2-2时的NpN裂解表现出更大的速率常数，且3′-NMP/2′-NMP的产物比例更高。关于NpN浓度的速率饱和行为通过米氏动力学分析。尽管（Zn2+)2-2对ApA的结合强度弱于（Zn2+)2-1，但（Zn2+)2-2的kcat值高于（Zn2+)2-1，导致前者在ApA裂解中的活性更强。

表征谱图