meileolide | 82869-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: meileolide
• 英文别名: Melleolide；[(2R,2aS,4aS,7aS,7bR)-3-formyl-2a-hydroxy-6,6,7b-trimethyl-1,2,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]inden-2-yl] 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 82869-08-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: SJZRUQOYQZRISL-IDOJSZHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meileolide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到melleolide F
  参考文献：
  名称：

  化感作用的4-氧原普罗尿酮，蜜酰内酯和棘孢菌素的总合成

  摘要：

  实现了立体控制的化感性4-氧原丙二酮倍半萜，美洛肽，美洛肽F以及棘孢菌素B和D的立体合成。弯曲的5/6/4具有角羟基的三环系统是通过以下三个关键转化构建的：（1）Me 3 Al催化的[2 + 2]烯酮甲硅烷基缩醛与丙酸酯的环加成反应，（2）还原环-环状半水合物的开放，以及（3）分子内的Morita–Baylis–Hillman反应。该合成路线代表了一种新的，可靠的策略来获得具有几个氧官能团的原illilludanes。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01589
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到meileolide
  参考文献：
  名称：

  化感作用的4-氧原普罗尿酮，蜜酰内酯和棘孢菌素的总合成

  摘要：

  实现了立体控制的化感性4-氧原丙二酮倍半萜，美洛肽，美洛肽F以及棘孢菌素B和D的立体合成。弯曲的5/6/4具有角羟基的三环系统是通过以下三个关键转化构建的：（1）Me 3 Al催化的[2 + 2]烯酮甲硅烷基缩醛与丙酸酯的环加成反应，（2）还原环-环状半水合物的开放，以及（3）分子内的Morita–Baylis–Hillman反应。该合成路线代表了一种新的，可靠的策略来获得具有几个氧官能团的原illilludanes。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01589

文献信息

• Total Syntheses of Allelopathic 4-Oxyprotoilludanes, Melleolides, and Echinocidins
  作者：Kazuma Shimoda、Yousuke Yamaoka、Dongeun Yoo、Ken-ichi Yamada、Hiroshi Takikawa、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01589

  日期：2019.9.6

  with an angular hydroxy group was built via three key transformations: (1) Me3Al-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of a ketene silyl acetal with a propiolate, (2) reductive ring-opening of a cyclic hemiketal, and (3) the intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction. This synthetic route represents a new and reliable strategy to obtain protoilludanes with several oxy-functional groups.

  实现了立体控制的化感性4-氧原丙二酮倍半萜，美洛肽，美洛肽F以及棘孢菌素B和D的立体合成。弯曲的5/6/4具有角羟基的三环系统是通过以下三个关键转化构建的：（1）Me 3 Al催化的[2 + 2]烯酮甲硅烷基缩醛与丙酸酯的环加成反应，（2）还原环-环状半水合物的开放，以及（3）分子内的Morita–Baylis–Hillman反应。该合成路线代表了一种新的，可靠的策略来获得具有几个氧官能团的原illilludanes。