[(3S,5R,6S)-1-[(4,5-Dihydroxycyclohex-2-ene-1-carbonyl)oxymethyl]-3-[[(1R)-5,7-dioxatricyclo[4.2.1.03,9]nona-3,6(9)-dien-1-yl]oxy]-5,6-dihydroxy-4-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methyl benzoate | 38642-49-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,5R,6S)-1-[(4,5-Dihydroxycyclohex-2-ene-1-carbonyl)oxymethyl]-3-[[(1R)-5,7-dioxatricyclo[4.2.1.03,9]nona-3,6(9)-dien-1-yl]oxy]-5,6-dihydroxy-4-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 38642-49-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₁₂
• 分子量: 584.6
• InChiKey: KHRHASRIMPQOPU-PAMKKNMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >90°C (dec.)
• 沸点：
  742.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

概述

苯甲酰芍药苷是赤芍中主要的单萜苷类成分，具有抗菌、抗糖尿病、抗肿瘤、抗炎和保肝等多重药理作用。

药理作用 抗炎作用

炎症是机体对致炎物质刺激产生的防御性反应，多种炎症细胞参与其中。芍药总苷通过抑制促炎介质的产生表现出显著的抗炎效果，这可能与其调节cAMP依赖的PGE2受体2/PGE2受体4介导的通路有关。研究发现，芍药苷能显著降低胶原诱导型关节炎大鼠滑膜细胞中IL-1和TNF-α的水平。

镇痛作用

芍药总苷一直被认为是有效缓解各种疼痛的传统中药之一。其镇痛效果与剂量相关，在母仔分离实验中，芍药苷对内脏痛有显著抑制作用，这可能由k-阿片受体、α2-肾上腺素能受体和茶酚胺系统介导。此外，芍药苷在中枢神经系统中还表现出一定的镇痛效果。

抗菌作用

苯甲酰芍药苷对多种细菌具有强大的生长抑制作用和抗菌活性，包括耐阿莫西林、克拉霉素、甲硝唑和四环素的耐药性菌株。除了针对细菌外，多花芍药提取物还表现出对抗真菌（如黄曲霉、烟曲霉、黑曲霉和茄病镰孢）的强大抗菌作用。

抗氧化作用

抗氧化剂能够降低多种疾病的风险，如糖尿病、炎症、癌症及神经退行性疾病等。芍药总苷通过降低谷草转氨酶、乳酸脱氢酶水平以及提高超氧化物歧化酶活性来发挥其抗氧化效果，从而保护心脑血管健康。

抗肿瘤作用

研究表明，苯甲酰芍药苷可通过抑制细胞凋亡和促进细胞增殖等多种机制对抗多种类型的癌症。

参考文献

1. 金英善, 陈曼丽, 陶俊. 芍药化学成分和药理作用研究进展[J]. 中国药理学与毒理学杂志, 2013, 27(4):745-750.
2. 王巧, 刘荣霞, 毕开顺,等. HPLC法测定白芍总苷胶囊中芍药内酯苷、芍药苷和苯甲酰芍药苷[J]. 中草药, 2005, 36(11):1630-1632.
3. 何峰, 牟景丽, 张治蓉,等. UPLC-MS/MS法同时检测血浆中氧化芍药苷、芍药内酯苷和苯甲酰芍药苷[J]. 中成药, 2013, 35(12):2617-2621.

生物活性

苯甲酰芍药苷是一种从白芍（毛茛科植物芍药Paeonia albiflora Pall的根）中提取的天然化合物，具有潜在用于冠心病研究的价值。

化学性质

来源：毛茛科植物芍药Paeonia albiflora Pall的根。

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括镇痛、抗炎、抑制平滑肌细胞增殖和促进血管内皮功能等。

文献信息

• A MULTI-COMPONENT INJECTION
  申请人：TIANJIN CHASE SUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190269609A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The invention relates to the technical field of medicines, and particularly relates to a multi-component injection and preparation processes and applications thereof. In the present invention, the effective ingredients of safflower carthamus. Red Paeony Root, Ligusticum wallichii , radix salviae miltiorrhizae and Angelica sinensis are analyzed and a multi-component injection is prepared via the modern pharmaceutical preparation technology. The study proves that the multi-component injection of the invention has therapeutic effects on Sepsis.
• MULTI-COMPONENT INJECTION
  申请人：TIANJIN CHASE SUN PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：US20210346281A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to the technical field of medicines, and particularly relates to a multi-component injection and preparation processes and applications thereof. In the present invention, the effective ingredients of safflower Carthamus, Red Paeony Root, Ligusticum wallichii , radix salvia miltiorrhizae and Angelica sinensis are analyzed and a multi-component injection is prepared via the modem pharmaceutical preparation technology. The study proves that the multi-component injection of the invention has therapeutic effects on Sepsis.