[1-(苯磺酰基)吡咯-3-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮 | 91917-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [1-(苯磺酰基)吡咯-3-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (1-Benzenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 3-(4-methoxybenzoyl)-1-(phenylsulfonyl)-；[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 91917-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: BMWYLRBRRIGKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(苯磺酰基)吡咯-3-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 吡啶 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-bis(4-methoxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 [1-(苯磺酰基)吡咯-3-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y

文献信息

• Pyrrole chemistry XXV: A simplified synthesis of some 3-substituted pyrroles
  作者：Ru Xun Xu、Hugh J. Anderson、Niall J. Gogan、Charles E. Loader、Robert McDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92376-7

  日期：1981.1

  A new synthesis is reported which allows the rapid preparation in good yield of 3-aroyl-, 3-acetyl- and 3-nitro- pyrroles from pyrrole utilizing the 1-benzenesulfonyl group as a blocking group.

  报道了一种新的合成方法，该合成方法允许利用1-苯磺酰基作为封闭基团从吡咯中快速制备3-芳酰基-，3-乙酰基和3-硝基-吡咯。
• A study of the friedel-crafts acylation of 1-benzenesulfonyl-1<i>H</i>-pyrrole in the preparation of 3-aroylpyrroles
  作者：Ioannis Nicolaou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570350619

  日期：1998.11

  In this work, we studied the aluminum chloride catalyzed reaction of 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrole with a series of eleven aroyl chlorides. The products formed were not isolated, but hydrolyzed to the target 3-aroylpyrroles in overall yields, usually, higher than 50%. However, in the cases with the π electron rich 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride and 1-methyl-1H-indole-3-carbonyl chloride significant

  在这项工作中，我们研究了氯化铝催化的1-苯磺酰基-1 H-吡咯与一系列11种芳酰氯的反应。形成的产物不是分离的，而是水解成目标3-芳基吡咯的总产率，通常高于50％。但是，在富含π电子的1-苯基-1 H-吡咯-3-羰基氯和1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基氯的情况下，发生了显着的C-2取代，导致分离出相应的1-苯磺酰基-2-芳酰基吡咯作为主要或唯一产品。从1-三异丙基硅烷基-1 H-吡咯开始合成所需的C-3异构体。
• Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902
  作者：Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Xu, Ru Xun、Le, Nghia、Gogan, Niall J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• XU, RU, XUN;ANDERSON, H. J.;GOGAN, N. J.;LOADER, CH. E.;MCDONALD, R., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4899-4900
  作者：XU, RU, XUN、ANDERSON, H. J.、GOGAN, N. J.、LOADER, CH. E.、MCDONALD, R.

  DOI：——

  日期：——
• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少