(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl cyanide | 1301185-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl cyanide
• CAS: 1301185-58-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: ACLLGOLZOAFARG-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (4-硝基苯基)炔丙醛 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  三乙胺催化氧化还原氰化合成α，β-不饱和酰基氰

  摘要：

  探索了炔醛的立体选择性氧化还原氰化，提供了（E）-α，β-不饱和酰基氰。该反应是由温和的TEA碱催化的，这是Lewis碱和Brönsted碱的双重作用。经TEA处理的TMSCN是一种有效的试剂，可从炔基醛生成umpolung中间体，并且该亲核中间体可以被等摩尔量的EtOH质子化，从而促进了向α，β-不饱和酰基氰化物的高效转化。合成的酰基氰化物已成功地用作铁催化的芳基化反应的合成前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.063

文献信息

• 2-(Trichlormethyl-phenyl)-4-halogen-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041674A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  2-(Halogenmethyl-phenyl)-4-halogen-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen Die Erfindung betrifft 2-(Halogenmethyl-phenyl)-4- halogenoxazol-Derivate der allgemeinen Formel l, in der bedeuten Hall ein Halogenatom Ha12 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-mHal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzaldehyden der allgemeinen Formel II und einem Carbonsäurecyanid der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  2-(卤甲基苯基)-4-卤恶唑衍生物、其制备方法和含有它们的辐射敏感性组合物 本发明涉及通式 l 的 2-(卤甲基苯基)-4-卤恶唑衍生物，其中 Hall是卤素原子 Ha12为氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-mHal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲醛和通式 III 的羧酸氰化物制备这类化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• US4371606A
  申请人：——

  公开号：US4371606A

  公开（公告）日：1983-02-01
• α,β-Unsaturated acyl cyanide synthesis via triethylamine catalyzed redox cyanation
  作者：Hyung Ho Choi、Young Hoon Son、Min Seok Jung、Eun Joo Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.063

  日期：2011.5

  Stereoselective redox cyanation of alkynyl aldehydes was explored, furnishing (E)-α,β-unsaturated acyl cyanides. This reaction was catalyzed by mild TEA base, as a dual role of Lewis base and Brönsted base. TMSCN treated with TEA was an effective reagent for generating umpolung intermediates from alkynyl aldehydes, and this nucleophilic intermediate can be protonated by equimolar amount of EtOH, promoting

  探索了炔醛的立体选择性氧化还原氰化，提供了（E）-α，β-不饱和酰基氰。该反应是由温和的TEA碱催化的，这是Lewis碱和Brönsted碱的双重作用。经TEA处理的TMSCN是一种有效的试剂，可从炔基醛生成umpolung中间体，并且该亲核中间体可以被等摩尔量的EtOH质子化，从而促进了向α，β-不饱和酰基氰化物的高效转化。合成的酰基氰化物已成功地用作铁催化的芳基化反应的合成前体。