8alphaH-Cedrane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8alphaH-Cedrane
• 英文别名: (1S,2R,5S,7S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecane
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: JJTQQGNEXQKQRF-TXFCVKRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8alphaH-Cedrane 在 过氧乙酸 、 C₂₀H₂₁N₄O₂Pd⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以85.6 %的产率得到(-)-2-柏木酮
  参考文献：
  名称：

  可预测的选择性钯催化的脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  据报道，在钯三（吡啶基甲基）胺络合物（0.6 mol%）的存在下，未活化的脂肪族 C(sp 3 )–H 基团与过氧羧酸直接氧化，以高达 94% 的收率提供相应的羟基化衍生物。3° C–H 基团的氧化立体有择地发生，催化剂系统对电子效应表现出极高的敏感性（金刚烷氧化：3°:2° 高达 >300）。这表明天然来源的复杂分子的 3°-区域选择性氧化功能化的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04371

文献信息

• A Predictably Selective Palladium-Catalyzed Aliphatic C–H Oxygenation
  作者：Dmitry P. Lubov、Mikhail V. Shashkov、Andrey A. Nefedov、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04371

  日期：2023.3.10

  oxygenation of nonactivated aliphatic C(sp3)–H groups with peroxycarboxylic acids in the presence of palladium tris(pyridylmethyl)amine complex (0.6 mol %) is reported, providing the corresponding hydroxylated derivatives in up to 94% yields. The oxidation of 3° C–H groups occurs stereospecifically, with the catalyst system demonstrating extremely high sensitivity to electronic effects (adamantane oxidation:

  据报道，在钯三（吡啶基甲基）胺络合物（0.6 mol%）的存在下，未活化的脂肪族 C(sp 3 )–H 基团与过氧羧酸直接氧化，以高达 94% 的收率提供相应的羟基化衍生物。3° C–H 基团的氧化立体有择地发生，催化剂系统对电子效应表现出极高的敏感性（金刚烷氧化：3°:2° 高达 >300）。这表明天然来源的复杂分子的 3°-区域选择性氧化功能化的潜在应用。