2-hydroxy-4-(bromomethyl)benzaldehyde | 1242142-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(bromomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1242142-47-7
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: MLGVQKNKLLUNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(2-ethylhexyloxy)-4,5-diaminobenzene 、 2-hydroxy-4-(bromomethyl)benzaldehyde 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Ni((OC6H3(CH2PPh3)CHN)2C6H2(OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3)2)]Br2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an oligomeric conjugated metal-containing poly(p-phenylenevinylene) analogue

  摘要：

  我们制备了一种适用于 Gilch 聚合的新型含镍双(溴苄基)丹酚单体。在 THF-DMF 中与 KOtBu 反应主要产生凝胶，但也产生可溶的共轭低聚物，与单体相比，这种低聚物的吸收光谱偏红。这种光谱变化与增强的共轭长度一致，我们还将其与聚合物的合适模型化合物进行了比较。我们的研究结果表明，如果注意确保产品的溶解性，吉尔奇聚合可能是获得完全共轭的含金属聚合物的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c0dt00121j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-4-(bromomethyl)benzaldehyde 、 4-(Bromomethyl)-3-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an oligomeric conjugated metal-containing poly(p-phenylenevinylene) analogue

  摘要：

  我们制备了一种适用于 Gilch 聚合的新型含镍双(溴苄基)丹酚单体。在 THF-DMF 中与 KOtBu 反应主要产生凝胶，但也产生可溶的共轭低聚物，与单体相比，这种低聚物的吸收光谱偏红。这种光谱变化与增强的共轭长度一致，我们还将其与聚合物的合适模型化合物进行了比较。我们的研究结果表明，如果注意确保产品的溶解性，吉尔奇聚合可能是获得完全共轭的含金属聚合物的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c0dt00121j

文献信息

• Synthesis and characterization of an oligomeric conjugated metal-containing poly(p-phenylenevinylene) analogue
  作者：Jian Jiang、Alfred C. W. Leung、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/c0dt00121j

  日期：——

  A new nickel-containing bis(bromobenzyl)salphen monomer suitable for Gilch polymerization was prepared. Reaction with KOtBu in THF–DMF afforded primarily gels, but also soluble, conjugated oligomers that are red-shifted in the absorption spectrum when compared to the monomer. This spectral change, consistent with an enhanced conjugation length, was also compared with a suitable model compound for the polymer. Our results indicate that Gilch polymerization may be a useful route to fully conjugated metal-containing polymers if attention is paid to ensuring solubility of the product.

  我们制备了一种适用于 Gilch 聚合的新型含镍双(溴苄基)丹酚单体。在 THF-DMF 中与 KOtBu 反应主要产生凝胶，但也产生可溶的共轭低聚物，与单体相比，这种低聚物的吸收光谱偏红。这种光谱变化与增强的共轭长度一致，我们还将其与聚合物的合适模型化合物进行了比较。我们的研究结果表明，如果注意确保产品的溶解性，吉尔奇聚合可能是获得完全共轭的含金属聚合物的有效途径。