naphthalene,1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethylidene)-(1R,8aS) | 16641-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: naphthalene,1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethylidene)-(1R,8aS)
• 英文别名: (5R)-5-ref-4a-cis-Dimethyl-3-isopropyliden-Δ⁸-octalin, 7-Isopropyliden-1α,8aα-dimethyl-4,4a-dehydro-decalin, α-Vetiven；cis-4a,5-Dimethyl-3-isopropyliden-Δ⁸-octalin, 7-Isopropyliden-1α,8aα-dimethyl-4,4a-dehydro-decalin；ent-eremophila-7(11),10(1)-diene；ent-Eremophila-7(11),10(1)-dien；trans-1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydro-1a,8a-dimethyl-7-(1-methylethylidene)naphthalene；(1R,8aS)-1,8a-dimethyl-7-propan-2-ylidene-1,2,3,5,6,8-hexahydronaphthalene
• CAS: 16641-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: USADAYYQBBHRCI-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Valencene (isomer I) 在 ammonia borane 、 iron(II)β-diketiminate complex 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到naphthalene,1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethylidene)-(1R,8aS)
  参考文献：
  名称：

  铁催化双键异构化：FeI/FeIII 催化循环的证据

  摘要：

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202004980

文献信息

• Takahashi,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 2447 - 2450
  作者：Takahashi,S.

  DOI：——

  日期：——
• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。