2-(6,9-Dioxo-5,7-dithiatetracyclo[9.2.2.02,10.04,8]pentadeca-4(8),12-dien-3-ylidene)propanedinitrile | 1206719-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(6,9-Dioxo-5,7-dithiatetracyclo[9.2.2.02,10.04,8]pentadeca-4(8),12-dien-3-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 2-(6,9-dioxo-5,7-dithiatetracyclo[9.2.2.02,10.04,8]pentadeca-4(8),12-dien-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1206719-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 326.4
• InChiKey: GFXXGEMZWPBCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-1,3-dithiole-p-benzoquinone 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6,9-Dioxo-5,7-dithiatetracyclo[9.2.2.02,10.04,8]pentadeca-4(8),12-dien-3-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  熔融四硫富瓦烯/四氰基醌二甲烷系统的方法

  摘要：

  在寻找醌部分转化为相应的四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 系统时，2-硫代-1,3-二硫醇-对苯醌系统、TTF-对苯醌二元组和 p 的 Knoevenagel 型缩合-苯醌-TTF-p-苯醌三联体与丙二腈在不同实验条件下进行了研究。为了避免众所周知的迈克尔 1,4-加成到醌部分，环戊二烯或环己二烯单元作为保护基团通过 [4+2] Diels-Alder 环加成加入。一方面，在乙酸和吡啶的存在下观察到导致稠合的 2-thioxo-1,3-dithiole-hydroquinones 的芳构化。另一方面，随着亲核丙二腈阴离子的使用，1,3-二硫醇部分发生了前所未有的开环过程，提供稳定的乙烯酮亚胺。最后，通过在氯化钛 (IV) 和吡啶作为 Lehnert 试剂的存在下用丙二腈处理，成功地将 1,3-二硫醇-对苯醌转化为相应的 TCNQ 系统。所有新的 TCNQ 衍生物都得到了明确的表征。到目前为止，将此类实验条件应用于受保护的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900985