2-[2-(3-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-isoquinolinium; bromide | 87773-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(3-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-isoquinolinium; bromide
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2-isoquinolin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• CAS: 87773-15-7
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃ClNO
• 分子量: 362.653
• InChiKey: TWPSZBRZDHJKNB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-isoquinolinium; bromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2'-溴-3-氯苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2-(3-Chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  银促进 (4 + 1) 异氰乙酸酯与烷基吡啶盐的环化：1,2-二取代吲哚嗪的不同区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02754

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-α]isoquinolines via Tandem Reactions of Vinylselenonium Salt, 2-Bromoethanones, and Isoquinoline
  作者：E Tang、Deshou Mao、Qi Sun、Minghong Liao、Yunxia Li、Shanshan Liu

  DOI：10.3987/com-19-14162

  日期：——

  3-unsubstituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines efficiently. Herein, we report a tandem reaction of the methyl(phenyl)vinylselenonium salt with isoquinoline and 2-bromoethanones to access 2,3-unsubstituted pyrrolo[2,1-α]isoquinolines efficiently and conveniently under mild conditions and in moderate to good yields. To the best of our knowledge, this is the first reported one-pot synthesis of the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• A formal [3 + 2] annulation reaction of propargyl sulfonium compounds and <i>N</i>-ylides: access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]quinolines, pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines and indolizines
  作者：Jing Zheng、Xiaojie He、Hong Xu、Hua Liu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d0ob01739f

  日期：——

  A sequential [3 + 2] annulation of prop-2-ynylsulfonium salt and N-ylides was developed, leading to the formation of a series of pyrrolo[2,1-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]phthalazines and indolizines. The protocol featured the simultaneous one-pot formation of three new C–C bonds in moderate yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salts acted as the C2 synthons and sulfide

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。
• Direct synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized isoquinolinium N-ylides with vinyl sulfonium salts
  作者：Jing An、Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.053

  日期：2013.7

  A direct and efficient synthesis of 2,3-unsubstituted 1-acylpyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described. The 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized isoquinolinium N-ylides with vinyl sulfonium salts features simple experimental procedures, mild conditions, and moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226
  作者：Toja、Omodei Sale、Favara、Omodei-Sale、Cattaneo、Gallico、Galliani

  DOI：——

  日期：——