[2-(4-氟苯基)噻唑-4-基]甲醇 | 885280-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [2-(4-氟苯基)噻唑-4-基]甲醇
• 中文别名: 2-(4-氟苯基)噻唑-4-甲醇；[2-(4-氟苯基)-噻唑-4-基]甲醇
• 英文名称: 2-p-fluorophenylthiazole-4-methanol
• 英文别名: (2-(4-Fluorophenyl)thiazol-4-yl)methanol；[2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanol
• CAS: 885280-13-7
• 化学式: C₁₀H₈FNOS
• 分子量: 209.244
• InChiKey: QTKNJWCGPSLBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-氟苯基)噻唑-4-基]甲醇 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-(4-fluorophenyl)thiazol-4-yl)-3-p-tolylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one 衍生物作为潜在的抗分枝杆菌剂

  摘要：

  为了寻找有效的抗分枝杆菌先导化合物，通过缩合合成了一系列新的 3-取代苯基-2-(2-(取代苯基)thiazol-4-yl) thiazolidin-4-one ( 5a-t ) 衍生物2-取代苯基噻唑-4-甲醛与芳香胺，然后与巯基乙酸环缩合。通过光谱分析表征了新合成的 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one 衍生物的结构。筛选合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra (MTB) (ATCC 25177) 和牛分枝杆菌的抗分枝杆菌活性BCG（BCG，ATCC 35743）。大多数 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one 衍生物对两种Mtb菌株都显示出良好至极好的抗分枝杆菌活性。9 种衍生物5c、5g、5j、5m、5n、5o、5p、5s和5t对牛分枝杆菌显示出优异的活性进一步评估了 MIC 4.43 至 24.04 μM 的 BCG 对 HeLa

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105192
• 作为产物：
  描述：

  4-氟硫代苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [2-(4-氟苯基)噻唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-4-（（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）噻唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列的2-芳基-4-（（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）噻唑衍生物（ 8a – p ）。通过光谱分析确定了新合成的化合物的结构。筛选标题化合物对 结核分枝杆菌 H37Ra（MTB，ATCC 25177）和 牛分枝杆菌 BCG（BCG，ATCC 35743）的初步抗结核活性 。此外，筛选了合成的化合物对标准革兰氏阴性细菌 大肠杆菌 （NCIM 2576）和 假单胞菌荧光 （NCIM 2059）和革兰氏阳性细菌 金黄色葡萄球菌的 抗菌活性。 （NCIM 2602）和 枯草芽孢杆菌 （NCIM 2162）。在所有合成的化合物中， 8a - c ， f - h 和 m 对休眠的 牛分枝杆菌 BCG菌株表现出良好的活性 。化合物 8h ， j 对所有测试的细菌菌株均表现出良好的活性。筛选所有活性化合物的细胞毒性，发现它们没有活性。它们的高效力和有希望的抗分枝杆菌活性表明这

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3164-4

文献信息

• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-derivatives as mitochondrial targeting inhibitors of cancer cells
  作者：Xin Dang、Shuwen Lei、Shuhua Luo、Yixin Hu、Juntao Wang、Dongdong Zhang、Dan Lu、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105015

  日期：2021.9

  production assay to assess the selected compounds inhibitory effect on HeLa cells energy production. The results displayed the test compounds significantly restrained ATP production of cancer cells. Overall, we have designed and synthesized a series of compounds which exhibited significant cytotoxicity against cancer cells and effectively inhibited mitochondrial energy production.

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。
• Synthesis and biological evaluation of new 2-aryl-4-((4-aryl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)thiazole derivatives
  作者：Vikas Shinde、Pramod Mahulikar、Pravin C. Mhaske、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1007/s11164-017-3164-4

  日期：2018.2

  (NCIM 2162). Among all the synthesized compounds, 8a – c , f – h , m exhibited good activity against dormant M. bovis BCG strain. Compounds 8h , j exhibited good activity against all tested bacterial strains. All active compounds were screened for cytotoxicity and found inactive. Their high potency and promising antimycobacterial activity suggest that these compounds could serve as good leads for further

  合成了一系列的2-芳基-4-（（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）噻唑衍生物（ 8a – p ）。通过光谱分析确定了新合成的化合物的结构。筛选标题化合物对 结核分枝杆菌 H37Ra（MTB，ATCC 25177）和 牛分枝杆菌 BCG（BCG，ATCC 35743）的初步抗结核活性 。此外，筛选了合成的化合物对标准革兰氏阴性细菌 大肠杆菌 （NCIM 2576）和 假单胞菌荧光 （NCIM 2059）和革兰氏阳性细菌 金黄色葡萄球菌的 抗菌活性。 （NCIM 2602）和 枯草芽孢杆菌 （NCIM 2162）。在所有合成的化合物中， 8a - c ， f - h 和 m 对休眠的 牛分枝杆菌 BCG菌株表现出良好的活性 。化合物 8h ， j 对所有测试的细菌菌株均表现出良好的活性。筛选所有活性化合物的细胞毒性，发现它们没有活性。它们的高效力和有希望的抗分枝杆菌活性表明这
• Synthesis, antitubercular and antimicrobial potential of some new thiazole substituted thiosemicarbazide derivatives
  作者：Yogita K. Abhale、Abhijit Shinde、Keshav K. Deshmukh、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1007/s00044-017-1955-1

  日期：2017.10

  resistance due to multiple factors has warranted the need for search of new compounds which are active against multidrug resistant pathogens. In this context a small focused library of thiosemicarbazide derivatives of 2-arylthiazole-4-carbaldehyde, 4-methyl-2-arylthiazole-5-carbaldehyde and 1-(4-methyl-2-arylthiazol-5-yl) ethanone, (5a–l) has been synthesized. The title compounds were screened for inhibitory

  由于多种因素引起的抗生素耐药性的增加，保证了需要寻找对多药耐药病原体具有活性的新化合物。在这种情况下，一个小型的图书馆集中了2-芳基噻唑-4-甲醛，4-甲基-2-芳基噻唑-5-甲醛和1-（4-甲基-2-芳基噻唑-5-基）乙酮的硫代氨基脲衍生物（5a – l）已合成。筛选标题化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌Bacille Calmette Guerin菌株（ATCC 35743）的抑制活性。合成的化合物5a – l进一步测定了它们对两种人癌细胞系HeLa和人结肠癌116细胞系的细胞毒活性，并且在所评估的最大浓度下对这两种细胞系没有明显的细胞毒活性。此外，发现合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。大多数合成化合物对真菌菌株白色念珠菌具有中等活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗分枝杆菌药物的努力提供了宝贵的指导。