2-(4-氟苯基)噻唑-4-羧酸甲酯 | 1314419-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)噻唑-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1314419-46-9
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂S
• mdl: MFCD17214758
• 分子量: 237.254
• InChiKey: FSVPWBHNWNRJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)噻唑-4-羧酸甲酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到dimethyl 2,2'-di-(4-fluorophenyl)-bis-5,5'-thiazole-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient palladium(II)-catalyzed homocoupling of thiazole-4-carboxylic or oxazole-4-carboxylic derivatives

  摘要：

  An efficient Pd(OAc)(2)-catalyzed homocoupling of thiazole-4-carboxylic or oxazole-4-carboxylic derivatives is described. It represents a facile and practical methodology to prepare bis-5,5'-thiazole (oxazole)-4,4'-dicarboxylic derivatives in good to excellent yields. This protocol tolerates a series of substitutions on the thiazole (oxazole) rings, including alkyl, carbonyl, and electron-withdrawing/donating group substituted phenyl groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.123
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate 在 [(^MesDAB^Me)Cu^II(OH₂)₃](OTf)₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-(4-氟苯基)噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of azolines to azoles

  摘要：

  我们在此报告了便捷的厌氧条件下将噻唑啉氧化为噻唑的反应及其氧化机制的数据。这些反应具有操作简单和环保的特点，并且能以良好的产率生成相应的杂环化合物，从而实现价值分子构建块的廉价制备。引入一种新型的双亚胺配位铜催化剂[(MesDABMe)CuII(OH2)3]2+ [−OTf]2，在许多情况下提高了反应效率。而在其他情况下，使用计量的碱无铜条件能够获得更优的结果。

  DOI：

  10.1039/c2dt00025c

文献信息

• Metal-free C–H amination of arene with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide catalysed by nitroxyl radicals at room temperature
  作者：Qi Miao、Zhong Shao、Cuiying Shi、Lifang Ma、Fang Wang、Ruoqi Fu、Haochen Gao、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c9cc02739d

  日期：——

  amination of arene through C–H bond cleavage employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent in good to excellent yields with broad arene scope in the absence of any metal, ligand or additive is reported. Unlike previous transition metal-catalysed aminations in which high reaction temperatures are usually necessary, this novel reaction at room temperature is the first example of C–H

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C(sp² )−C(sp³ ) Coupling of Oxazole/Thiazole with Ether or Cycloalkane
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Lisi Zhu、Xinyue Zhang、Hao Zuo、Dailin Zhuang、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/asia.201701258

  日期：2017.11.2

  Direct C5‐alkylation of oxazole/thiazole with ether or cycloalkane has been achieved through a cobalt‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) process in moderate to good yields. This transformation represents the first C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling at the C5‐position of the oxazole/thiazole via double C−H bond cleavages. Various functional groups on oxazole/thiazole substrates, as well as water

  通过钴催化的交叉脱氢偶联（CDC）工艺，恶唑/噻唑与醚或环烷烃直接进行C5-烷基化反应，产率中等至良好。这种转变代表通过双CH键断裂在恶唑/噻唑的C5位上的第一个C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联。简明实用的方案很好地耐受了恶唑/噻唑底物上的各种官能团，以及水和空气，构成了直接进入具有重要医学意义的杂环的方法。还提出了涉及激进过程的初步机制。
• Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c2cc00081d

  日期：——

  The first palladium-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates with simple unactivated arenes through double C–H bond cleavage is realized. This protocol provided a straightforward access to diverse 5-arylsubstituted azole-4-carboxylic derivatives with good functional group tolerance.

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。
• Convenient Synthesis of Azolines to Azoles
  申请人：Williams Travis J.

  公开号：US20130012719A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Azolines are oxidized in the presence of a copper-containing catalyst to azoles in the presence of molecular oxygen. A synthetic scheme converting azolines azoles is also provided.

  在含有铜催化剂的情况下，吡唑烯被氧化为吡唑，同时存在分子氧。还提供了将吡唑烯转化为吡唑的合成方案。
• Iron-catalyzed C(5)−H Imidation of Azole with <i>N</i> -Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Wenhua Xing、Jiaming Chen、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/adsc.201701124

  日期：2017.12.19

  An iron(II)‐catalyzed direct imidation of oxazole and thiazole with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) through C(5)−H bond cleavage is disclosed, providing C5‐imidated azoles in moderate to excellent yields with broad substrate scope. This reaction represents the first iron‐catalyzed C−H imidation of arene where NFSI serves as the imidation reagent, and potentially constitutes an efficient access to

  公开了一种铁（II）催化的N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）通过C（5）-H键裂解的恶唑和噻唑直接酰亚胺化反应，可提供中等收率到优异收率的C5咪唑，具有广泛的底物范围。该反应代表了芳烃的第一个铁催化的CH酰亚胺化，其中NFSI用作酰亚胺化试剂，并潜在地构成了对C5官能化的唑的有效利用，具有重要的医学意义。