6β-cinnamoyl-7β-hydroxyvouacapen-5α-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-cinnamoyl-7β-hydroxyvouacapen-5α-ol
• 英文别名: [(4aR,5R,6R,6aS,7R,11aS,11bR)-4a,6-dihydroxy-4,4,7,11b-tetramethyl-2,3,5,6,6a,7,11,11a-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]benzofuran-5-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate；[(4aR,5R,6R,6aS,7R,11aS,11bR)-4a,6-dihydroxy-4,4,7,11b-tetramethyl-2,3,5,6,6a,7,11,11a-octahydro-1H-naphtho[2,1-f][1]benzofuran-5-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅
• 分子量: 464.602
• InChiKey: IGNZARMTFKDIDD-PSGKSZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-cinnamoyl-7β-hydroxyvouacapen-5α-ol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从cassane二萜类化合物的衍生红蝴蝶（L.）西南。并评估其细胞毒性和杀菌作用

  摘要：

  所述cassane二萜类化合物6β肉桂酰7α-hydroxyvouacapen-5α醇（氧化1）和pulcherrimin A（2），其从根部分离红蝴蝶，产生四个新的衍生物3 - 6。新化合物的结构在1D和2D NMR光谱以及质谱的基础上得到确认。测试了这些衍生物对三种癌细胞系（MCF-7，HeLa和PC-3）的细胞毒性活性，以及​​对主要利什曼原虫的利什曼杀菌活性。化合物4对所有细胞系均显示出细胞毒活性（IC 50 分别对MCF-7，HeLa和PC-3分别为5.67±0.07、3.16±0.16和7.90±1.60μM），活性是母体化合物1的2至3倍。化合物6表现出显着的杀菌活性（IC 50  = 9.18±0.48μg/ mL），而母体化合物2没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.030

文献信息

• Derivatization of cassane diterpenoids from Caesalpinia pulcherrima (L.) Sw. and evaluation of their cytotoxic and leishmanicidal activities
  作者：Osayemwenre Erharuyi、Achyut Adhikari、Abiodun Falodun、Rehan Imad、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.030

  日期：2016.5

  yielded four new derivatives 3–6. The structures of the new compounds were confirmed on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopy as well as mass spectrometry. The derivatives were tested for their cytotoxic activity against three cancer cell lines (MCF-7, HeLa, and PC-3) and their leishmanicidal activity against Leishmania major. Compound 4 showed cytotoxic activity against all cell lines (IC50 = 5.67 ± 0

  所述cassane二萜类化合物6β肉桂酰7α-hydroxyvouacapen-5α醇（氧化1）和pulcherrimin A（2），其从根部分离红蝴蝶，产生四个新的衍生物3 - 6。新化合物的结构在1D和2D NMR光谱以及质谱的基础上得到确认。测试了这些衍生物对三种癌细胞系（MCF-7，HeLa和PC-3）的细胞毒性活性，以及​​对主要利什曼原虫的利什曼杀菌活性。化合物4对所有细胞系均显示出细胞毒活性（IC 50 分别对MCF-7，HeLa和PC-3分别为5.67±0.07、3.16±0.16和7.90±1.60μM），活性是母体化合物1的2至3倍。化合物6表现出显着的杀菌活性（IC 50  = 9.18±0.48μg/ mL），而母体化合物2没有活性。