[2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 174021-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: [2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 174021-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 339.232
• InChiKey: LBBYTSPEGLJUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -15.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl N-[2-[5-[3-(4-acetamidoanilino)-3-oxopropyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, binding affinity and intrinsic activity of new anilide derivatives of serotonin at human 5-HT1D receptors

  摘要：

  The design and synthesis of a new series of anilide derivatives of serotonin is described. Binding affinity and intrinsic activity were evaluated at cloned human 5-HT1D alpha, 5-HT1D beta and 5-HT1A receptors. Modification of the terminal substituent on the aromatic moiety (R(1)) was investigated and optimal affinity, activity and selectivity for 5-HT1D versus 5-HT1A receptors were obtained for the sulfonamide derivatives 9 and 10. Functional activity was also assessed in the New Zealand white rabbit saphenous vein contraction model, in which most of the compounds behaved as full agonists. Further structural modifications are also described, eg, replacement of the oxygen for carbon atom at the 5-position of the tryptamine moiety or terminal N-dimethylation.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)87539-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  5-溴吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴吲哚衍生物叔丁基2‑(5‑溴‑1H‑吲哚‑3‑基)乙基氨基甲酸的制备方法，以5‑溴吲哚为起始原料，经过傅克反应、酰胺化、还原、叔丁氧羰基保护反应得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN107235888A

文献信息

• Synthesis of polycyclic scaffolds via a gold-catalysed dearomative cyclisation cascade
  作者：Aimee K. Clarke、James A. Rossi-Ashton、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131392

  日期：2020.8

  Polycyclic scaffolds found in akuammiline alkaloid natural products can be synthesised from ynone-tethered indoles, via a gold(I)-catalysed dearomative cyclisation cascade sequence. The ynone starting materials are themselves made via a two-step modular synthesis from simple tryptamine and tryptophol derivatives.

  可以通过金（I）催化的脱芳香环化级联序列，从乙炔系拴的吲哚合成在akuammiline生物碱天然产物中发现的多环支架。炔酮原料本身是由两步模块化合成，由简单的色胺和色胺醇衍生物制得。
• Indole-derived arylpiperazines as ligands for 5HT.sub.1 -like,
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05726177A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Novel indole-derived azylpiperazines of general formula (I), wherein, inter alia, R.sub.1 is NH.sub.2 or NO.sub.2, R'.sub.1, R.sub.2, R'.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are H, Z is --C-- and X is 0. Methods for preparing such derivatives and the therapeutical uses thereof are also disclosed.

  新型吲哚衍生的一般式氮杂环己烷化合物（I），其中，R.sub.1为NH.sub.2或NO.sub.2，R'.sub.1，R.sub.2，R'.sub.2，R.sub.3和R.sub.4为H，Z为--C--，X为0。还公开了制备这类衍生物以及它们的治疗用途的方法。
• Expedient Introduction of β-Methoxyacrylate Unit onto 3-Substituted Indoles and Application of the Resulting Indole-Dienes in Organocascade toward Indolino-Polycyclics
  作者：Beibei Guo、Luo Ge、Guanxin Huang、Long Zhao、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500613

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology for introducing a β-alkoxy acrylate unit onto the indolic C-2 position of 3-substituted indoles has been realized by oxidative radical alkylation of indoles with a xanthate bearing dialkyl acetal functionality and subsequent elimination of alcohol by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The indole-dienes thus prepared are quite stable and can be stored at

  通过将带有黄原酸酯的吲哚的氧化自由基烷基化并带有带有二烷基乙缩醛官能团的黄原酸酯，然后通过用1,8处理来消除醇，已经实现了将β-烷氧基丙烯酸酯单元引入3-取代的吲哚的吲哚C-2位置的有效方法。 -二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。这样制得的吲哚二烯是相当稳定的，可以在室温下保存数月而没有明显的变质。下一步，将吲哚二烯成功地与麦克米兰的咪唑啉酮和三氯乙酸（TCA）催化的炔丙基醛进行不对称级联反应，从而以良好的收率和优异的ee收率得到四环螺二吲哚啉或三环烃唑。s。该级联反应的实用性通过克制规模低至1 mol％催化剂负载量的四环螺二氢吲哚产物以及将该螺二氢吲哚化合物进一步精制为有价值的中间体进行生物碱合成来证明。
• NOVEL ANTI-INFECTIVES
  申请人：——

  公开号：US20010007877A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  Novel anti-infectives and methods of using them are provided.

  提供了新型抗感染药物及其使用方法。
• Asymmetric Dearomatization of Indole Derivatives with N‐Hydroxycarbamates Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201911144

  日期：2019.12.9

  enantioselectivities. Mechanistic studies show that the realization of two sequential single-electron transfer oxidations of the indole derivatives is key, generating the configurationally biased carbocation species while providing the source of stereochemical induction. These results not only provide an efficient synthesis of enantioenriched indoline derivatives, but also offer a novel strategy for further designing

  吲哚的脱芳香化为取代的二氢吲哚提供了有效的合成途径。在大多数情况下，吲哚充当亲核试剂。此处报道的是充当亲电子试剂的吲哚衍生物的不对称脱芳香化反应。光催化剂和手性磷酸向大气开放相结合，可释放吲哚的蛋白反应性，从而使其能够与N-羟基氨基甲酸酯作为亲核试剂脱芳香化。以优异的产率和中等至高对映选择性构造了各种带有有趣的氧胺的稠合二氢吲哚。机理研究表明，吲哚衍生物的两个顺序单电子转移氧化的实现是关键，可产生构型偏向的碳正离子物种，同时提供立体化学诱导的来源。