[2-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 | 144035-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [2-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-2-[5-cyano-1H-indol-3-yl]ethylamine
• 英文别名: 3-<2-amino>ethyl>-5-cyano-1H-indole；N-t-butoxycarbonyl-2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethylamine；3-[2-(N-tert-Butyloxycarbonylamino)ethyl]-5-cyano-1H-indole；tert-Butyl (2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 144035-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: ZQPAILDMANGQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以82%的产率得到N-tert-Butyloxycarbonyl-2-[5-aminomethyl-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [2-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-(2-ARYLETHYL) BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR

  摘要：

  公开号：

  EP1859798B1

文献信息

• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05194440A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  A class of substituted cyclic sulphamide derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的环状硫酰胺衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别是偏头痛及相关疾病时，其选择性激动剂的应用是有益的。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-Arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-HT6 receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07157488B2

  公开（公告）日：2007-01-02

  The present invention provides compounds of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are antagonists of the 5-HT6 receptor. The present invention further provides a method of treating disorders associated with 5-HT6 receptors, including schizophrenia, anxiety, Alzheimer's disease, and cognitive disorders selected from the group consisting of age-related cognitive decline, mild cognitive impairment, and dementia, comprising: administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和制药组合物，其为5-HT6受体拮抗剂。本发明还提供了一种治疗与5-HT6受体有关的疾病的方法，包括精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病和从年龄相关的认知衰退、轻度认知障碍和痴呆症中选择的认知障碍，该方法包括：向需要接受治疗的患者施用I式化合物的有效量。