[2-(环己氧基)乙基]苯 | 80858-47-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(环己氧基)乙基]苯
• 英文名称: cyclohexyl 2-phenylethyl ether
• 英文别名: (2-(cyclohexyloxy)ethyl)benzene；Benzene, [2-(cyclohexyloxy)ethyl]-；2-cyclohexyloxyethylbenzene
• CAS: 80858-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HLMIVULQFMULRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.97[at 20℃]
• LogP：
  4.9 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸环己基酯 在 三乙基硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [2-(环己氧基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过TMS保护的缩醛将无环酯还原转化为醚的有效方法

  摘要：

  我们报告了通过中间TMS保护的乙缩醛将非芳族酯还原为相应醚的有效两步过程。第一步后形成的缩醛可以不经纯化直接用于下一步的醚还原。使用原位ReactIR监测酯还原步骤中C O峰的消失，从而准确确定时间和还原剂的当量。此外，使用TMS-咪唑形成缩醛可以使我们大大减少两步法所需的总反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.043

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• Ether Synthesis through Reductive Cross-Coupling of Ketones with Alcohols Using Me2SiHCl as both Reductant and Lewis Acid
  作者：Bill Morandi、Yong Lee

  DOI：10.1055/s-0036-1590838

  日期：2017.11

  We report that a Lewis acidic silane, Me2SiHCl, can mediate the direct cross-coupling of a wide range of carbonyl compounds with alcohols to form dialkyl ethers. The reaction is operationally simple, tolerates a range of polar functional groups, can be utilized to make sterically hindered ethers, and is extendable to sulfur and nitrogen nucleo­philes.

  我们报告说，路易斯酸性硅烷 Me2SiHCl 可以介导各种羰基化合物与醇的直接交叉偶联，形成二烷基醚。该反应操作简单，可耐受一系列极性官能团，可用于制备位阻醚，并可扩展到硫和氮亲核试剂。
• Palladium-Catalyzed Hydrolytic Cleavage of Aromatic C−O Bonds
  作者：Meng Wang、Hui Shi、Donald M. Camaioni、Johannes A. Lercher

  DOI：10.1002/anie.201611076

  日期：2017.2.13

  with and without incorporation of H218O, the pathway was concluded to be initiated by palladium metal catalyzed partial hydrogenation of the phenyl group to an enol ether. Water then rapidly adds to the enol ether to form a hemiacetal, which then undergoes elimination to cyclohexanone and phenol/alkanol products. A remarkable feature of the reaction is that the stronger Ph−O bond is cleaved rather than

  在相对温和的温度和H 2压力下，金属钯表面在促进芳族醚在水相中的还原水解方面具有很高的选择性。在定量转化时，观察到PhOR醚对水解产物的选择性范围为50％（R = Ph）至大于90％（R = n- C 4 H 9，环己基和PhCH 2 CH 2）。通过分析加入和不加入H 2 18的产物的演变○，该途径被认为是由钯金属催化的苯基部分氢化为烯醇醚引发的。然后将水快速加入到烯醇醚中，形成半缩醛，然后将其消除为环己酮和苯酚/链烷醇产物。该反应的显着特征是，更强的Ph-O键被裂解，而不是较弱的脂族O-R键被裂解。
• Selective hydrogenation of lignin-derived compounds under mild conditions
  作者：Lu Chen、Antoine P. van Muyden、Xinjiang Cui、Gabor Laurenczy、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/d0gc00121j

  日期：——

  processes used in their production. Here, we show that well-defined Rh nanoparticles dispersed in sub-micrometer size carbon hollow spheres, are able to hydrogenate lignin derived products under mild conditions (30 °C, 5 bar H2), in water. The optimum catalyst exhibits excellent selectivity and activity in the conversion of phenol to cyclohexanol and other related substrates including aryl ethers.

  木质素衍生化学品生产中的关键挑战是减少其生产中使用的能源密集型过程。在这里，我们显示了分散在亚微米尺寸的碳空心球中的定义明确的Rh纳米粒子能够在温和条件下（30°C，5 bar H 2）在水中氢化木质素衍生产品。最佳催化剂在苯酚向环己醇和其他相关底物（包括芳基醚）的转化中表现出出色的选择性和活性。
• Reductive fractionation of woody biomass into lignin monomers and cellulose by tandem metal triflate and Pd/C catalysis
  作者：Xiaoming Huang、Olivia M. Morales Gonzalez、Jiadong Zhu、Tamás I. Korányi、Michael D. Boot、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1039/c6gc02962k

  日期：——

  A catalytic process for the upgrading of woody biomass into mono-aromatics, hemi-cellulose sugars and a solid cellulose-rich carbohydrate residue is presented.

  一种催化过程，用于将木质生物质升级为单芳烃、半纤维素糖和固体富含纤维素的碳水化合物残留物。