[2-(环戊-2-烯-1-羰基)环戊烯-1-基]乙酸酯 | 66857-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [2-(环戊-2-烯-1-羰基)环戊烯-1-基]乙酸酯
• 英文名称: 2-(2-cyclopentenecarbonyl)-1-cyclopentenyl acetate
• 英文别名: 2-(Cyclopent-2-ene-1-carbonyl)cyclopent-1-en-1-yl acetate；[2-(cyclopent-2-ene-1-carbonyl)cyclopenten-1-yl] acetate
• CAS: 66857-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YGSTZLLYCFVSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-cyclopentenecarbonyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(环戊-2-烯-1-羰基)环戊烯-1-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内de Mayo反应合成（±）-和对映体纯的（+）-Longifolene和（±）-和对映体纯的（+）-Sativene

  摘要：

  从2-环戊烯酰氯（（RS）-或（S）-8）开始，外消旋以及对映体纯的（+）-倍半萜烯Longifolene（（±）-和（+）- 1，分别为）和西番莲（（±）-和（+）- 2，分别）分别通过九个步骤和十个步骤有效地合成。关键序列10 16 3是有机合成中分子内光加成/逆醛醇缩合序列（分子间的德马约反应）的第一个战略应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670429

文献信息

• Syntheses of (±)- and Enantiomerically Pure (+)-Longifolene and of (±)- and Enantiomerically Pure (+)-Sativene by an Intramolecular<i>de Mayo</i>Reaction
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thierry Godel

  DOI：10.1002/hlca.19840670429

  日期：1984.6.20

  chloride ((RS)- or (S)-8), the racemic as well as the enantiomerically pure (+)-sesquiterpenes longifolene ((±)- and (+)-1, resp.) and sativene ((±)- and (+)-2, resp.) were synthesized efficiently by a sequence of nine and ten steps, respectively. The key sequence 10 16 3 is the first strategic application of an intramolecular photoaddition/retro-aldolization sequence (intramolecular de Mayo reaction) in

  从2-环戊烯酰氯（（RS）-或（S）-8）开始，外消旋以及对映体纯的（+）-倍半萜烯Longifolene（（±）-和（+）- 1，分别为）和西番莲（（±）-和（+）- 2，分别）分别通过九个步骤和十个步骤有效地合成。关键序列10 16 3是有机合成中分子内光加成/逆醛醇缩合序列（分子间的德马约反应）的第一个战略应用。