6-amino-3-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-pyrazin-2-one | 184240-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-pyrazin-2-one
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-5-(beta-D-ribofuranosyl)-pyrazin-2-one；6-amino-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 184240-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: NHOQHEBHWAWOOU-JBBNEOJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-pyrazin-2-one 在 乙酸–三乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Amino-5-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazin-2-one 、 6-Amino-3-methyl-5-((2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazin-2-one 、 6-Amino-3-methyl-5-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非标准核苷和带有受体-供体-供体嘧啶类似物6-氨基-3-甲基吡嗪-2（1 H）-one的核苷酸的合成与表征

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶基类似物掺入寡核苷酸链时，与互补的嘌呤类似物呈H键受体-供体-供体模式。当与寡核苷酸中的相应供体-受体-嘌呤配对时，杂环可能选择性地通过形成由非标准H键连接的Watson-Crick几何碱基对而选择性地促进了双链体的稳定性。核苷化学的各个方面，包括6-氨基吡嗪-2（1 H）的β-呋喃糖基核糖核苷1，核糖核苷三磷酸2和核糖核苷二磷酸3的合成）-此处报告了一个。在水溶液中，发现核糖核苷1经历了酸和碱催化的重排，其表观半衰期约为1。在中性pH和30°下放置63小时。重排似乎是特定的酸和碱催化的。通过HPLC分离出在该重排反应期间形成的热力学上最稳定的化合物，并显示为在其4 C 1椅构象的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的β-吡喃糖基形式4。此反应性为1 在生理条件下可以解释为什么自然界不使用这种特殊的杂环系统来实现遗传字母表中的受体-供体-供体H键模式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790710
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-diacetylamino-3-methyl-pyrazin-2-yl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.62h， 生成 6-amino-3-methyl-5-(β-D-ribofuranosyl)-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非标准核苷和带有受体-供体-供体嘧啶类似物6-氨基-3-甲基吡嗪-2（1 H）-one的核苷酸的合成与表征

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶基类似物掺入寡核苷酸链时，与互补的嘌呤类似物呈H键受体-供体-供体模式。当与寡核苷酸中的相应供体-受体-嘌呤配对时，杂环可能选择性地通过形成由非标准H键连接的Watson-Crick几何碱基对而选择性地促进了双链体的稳定性。核苷化学的各个方面，包括6-氨基吡嗪-2（1 H）的β-呋喃糖基核糖核苷1，核糖核苷三磷酸2和核糖核苷二磷酸3的合成）-此处报告了一个。在水溶液中，发现核糖核苷1经历了酸和碱催化的重排，其表观半衰期约为1。在中性pH和30°下放置63小时。重排似乎是特定的酸和碱催化的。通过HPLC分离出在该重排反应期间形成的热力学上最稳定的化合物，并显示为在其4 C 1椅构象的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的β-吡喃糖基形式4。此反应性为1 在生理条件下可以解释为什么自然界不使用这种特殊的杂环系统来实现遗传字母表中的受体-供体-供体H键模式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790710

文献信息

• Precursors for deoxyribonucleotides containing non-standard nucleosides
  申请人：——

  公开号：US06140496A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The disclosure describes building blocks for preparing oligonucleotides carrying non-standard nucleobases that can pair with complementary non-standard nucleobases so as to fit the Watson-Crick geometry, in that the resulting base pair joins a monocyclic six membered ring pairing with a fused bicyclic heterocyclic ring system composed of a five member ring fused with a six member ring, with the orientation of the heterocycles with respect to each other and with respect to the backbone chain analogous to that found in DNA and RNA, but with a pattern of hydrogen bonds holding the base pair together different from that found in the AT and GC base pairs (a "non-standard base pair").

  该披露描述了用于制备携带非标准核碱基的寡核苷酸的构建模块，这些核碱基可以与互补的非标准核碱基配对，以适应Watson-Crick几何形状，即所得到的碱基对加入一个单环六元环与一个由五元环与六元环组成的融合双环杂环环系配对，杂环的取向与DNA和RNA中发现的类似，但是通过氢键保持碱基对在AT和GC碱基对中不同的模式（即“非标准碱基对”）。
• US6140496A
  申请人：——

  公开号：US6140496A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US6617106B1
  申请人：——

  公开号：US6617106B1

  公开（公告）日：2003-09-09
• Synthesis and Characterization of Non-standard Nucleosides and Nucleotides Bearing the Acceptor-Donor-Donor Pyrimidine Analog 6-Amino-3-methylpyrazin-2(1H)-one
  作者：Johannes J. Voegel、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19960790710

  日期：1996.10.30

  β-furanosyl ribonucleoside 1, the ribonucleoside triphosphate 2 and the ribonucleoside bisphosphate 3 of 6-aminopyrazin-2(1H)-one are reported here. In aqueous solution, the ribonucleoside 1 was found to undergo acid- and base-catalyzed rearrangement with an apparent half-life of ca. 63 h at neutral pH and 30°. The rearrangement appears to be specific acid- and base-catalyzed. The thermodynamically most

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶基类似物掺入寡核苷酸链时，与互补的嘌呤类似物呈H键受体-供体-供体模式。当与寡核苷酸中的相应供体-受体-嘌呤配对时，杂环可能选择性地通过形成由非标准H键连接的Watson-Crick几何碱基对而选择性地促进了双链体的稳定性。核苷化学的各个方面，包括6-氨基吡嗪-2（1 H）的β-呋喃糖基核糖核苷1，核糖核苷三磷酸2和核糖核苷二磷酸3的合成）-此处报告了一个。在水溶液中，发现核糖核苷1经历了酸和碱催化的重排，其表观半衰期约为1。在中性pH和30°下放置63小时。重排似乎是特定的酸和碱催化的。通过HPLC分离出在该重排反应期间形成的热力学上最稳定的化合物，并显示为在其4 C 1椅构象的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的β-吡喃糖基形式4。此反应性为1 在生理条件下可以解释为什么自然界不使用这种特殊的杂环系统来实现遗传字母表中的受体-供体-供体H键模式。