(4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'-thioxo-[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid methyl ester | 197231-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'-thioxo-[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate
• CAS: 197231-56-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆S
• 分子量: 319.379
• InChiKey: NJEYLAZAXJUMSM-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'-thioxo-[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid methyl ester 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(S)-N-Boc-amino-5-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-vigabatrin®的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00346-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenyl-1,2-pentanediol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.08h， 生成 (4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'-thioxo-[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-vigabatrin®的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00346-7