3-trifluoroacetamidopropyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 334934-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidopropyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 334934-29-1
• 化学式: C₂₇H₃₃F₃N₂O₇
• 分子量: 554.563
• InChiKey: MZERJCOKSCJIGV-FXEFVXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidopropyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl (2-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Neu5Ac-和Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺3-氨基丙基糖苷的合成。

  摘要：

  为了制备Neu5Ac-α-（2-> 6'）-乳糖胺三糖1的3-氨基丙基糖苷及其含N-羟甲基的类似物Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺2，a在半乳糖残基中具有两个，三个和四个游离OH基的一系列乳糖胺受体进行了糖基化研究，研究对象是传统的唾液酸供体苯基[甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3， 5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷]（3）和新的供体苯基[甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基- 5-（N-叔丁氧基羰基乙酰胺基）-3，5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷（4）。发现乳糖胺4'，6'-二醇受体在3和4糖基化方面最有效 而酰亚胺型供体4的所有受体的收率略高，分离反应产物更为方便。在通过与供体4糖基化获得的三糖中，神经氨酸中的5-（N-叔丁氧基羰基乙酰氨基）部分可以有效地转化为所需的N-糖基片段，表明

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00002-7
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-propyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Neu5Ac-和Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺3-氨基丙基糖苷的合成。

  摘要：

  为了制备Neu5Ac-α-（2-> 6'）-乳糖胺三糖1的3-氨基丙基糖苷及其含N-羟甲基的类似物Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺2，a在半乳糖残基中具有两个，三个和四个游离OH基的一系列乳糖胺受体进行了糖基化研究，研究对象是传统的唾液酸供体苯基[甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3， 5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷]（3）和新的供体苯基[甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基- 5-（N-叔丁氧基羰基乙酰胺基）-3，5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷（4）。发现乳糖胺4'，6'-二醇受体在3和4糖基化方面最有效 而酰亚胺型供体4的所有受体的收率略高，分离反应产物更为方便。在通过与供体4糖基化获得的三糖中，神经氨酸中的5-（N-叔丁氧基羰基乙酰氨基）部分可以有效地转化为所需的N-糖基片段，表明

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00002-7

文献信息

• The presence of water improves reductive openings of benzylidene acetals with trimethylaminoborane and aluminium chloride
  作者：Andrei A. Sherman、Yuri V. Mironov、Olga N. Yudina、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00015-6

  日期：2003.4

  efficient for the reductive openings of the cyclic benzylidene acetals with Me(3)N x BH(3) in tetrahydrofurane than the AlCl(3) alone. Under proposed conditions, the dioxane-type 4,6-O-bezylidene acetals of hexopyranosides give regioselectively the corresponding 4-hydroxy,6-O-benzyl derivatives in excellent yields. Reductive openings of the dioxolane-type 3,4-O-benzylidene acetals of galactopyranoside are

  由无水AlCl（3）和H（2）O以3：1比例原位形成的酸性试剂比四氢呋喃中Me（3）N x BH（3）还原环亚苄基乙缩醛的效率高得多单独的AlCl（3）。在提出的条件下，己吡喃糖苷的二恶烷型4，6-O-亚苄基乙缩醛以优异的产率选择性地给出相应的4-羟基，6-O-苄基衍生物。半乳糖吡喃糖苷的二氧戊环型3,4-O-亚苄基乙缩醛的还原开口也非常有效且具有区域选择性，可生成3-O-苄基衍生物（来自3,4-O-外亚苄基乙缩醛）或4-O-苄基衍生物（来自3,4-O-内-亚苄基缩醛）取决于缩醛碳原子的构型。
• Preparative route to N-glycolylneuraminic acid phenyl 2-thioglycoside donor and synthesis of Neu5Gc-α-(2→3′)-lactosamine 3-aminopropyl glycoside
  作者：Andrei A. Sherman、Olga N. Yudina、Alexander S. Shashkov、Vladimir M. Menshov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00003-4

  日期：2002.3

  The spacer-armed trisaccharide, Neu5Ge-alpha-(2-->3')-lactosamine 3-aminopropyl glycoside, was synthesized by regio- and stereoselective sialylation of the suitably protected triol acceptor. 3-trifluoroacetamidopropyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(6-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside, with the donor methyl [phenyl 5-acetoxyacetamido-4.7,8.9-tetra-O-acetyl-3.5-dideoxy-2-thio-D-glycero-alpha,beta-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate. The donor was obtained. in turn, from methyl [phenyl 5-acetamido-4,7,8.9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-alpha,beta-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate by N-tert-butoxycarbonylation of the acetamido group followed by total N- and O-deacetylation, per-O-acetylation, subsequent Boc group removal, and N-acetoxyacetylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Neu5Ac- and Neu5Gc-α-(2→6′)-lactosamine 3-aminopropyl glycosides
  作者：Andrei A. Sherman、Olga N. Yudina、Alexander S. Shashkov、Vladimir M. Menshov、Nikolay E. Nifant'ev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00002-7

  日期：2001.2

  its N-glycolyl containing analogue Neu5Gc-alpha-(2-->6')-lactosamine 2, a series of lactosamine acceptors with two, three, and four free OH groups in the galactose residue was studied in glycosylations with a conventional sialyl donor phenyl [methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosid]onates (3) and a new donor phenyl [methyl 4,7

  为了制备Neu5Ac-α-（2-> 6'）-乳糖胺三糖1的3-氨基丙基糖苷及其含N-羟甲基的类似物Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺2，a在半乳糖残基中具有两个，三个和四个游离OH基的一系列乳糖胺受体进行了糖基化研究，研究对象是传统的唾液酸供体苯基[甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3， 5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷]（3）和新的供体苯基[甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基- 5-（N-叔丁氧基羰基乙酰胺基）-3，5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷（4）。发现乳糖胺4'，6'-二醇受体在3和4糖基化方面最有效 而酰亚胺型供体4的所有受体的收率略高，分离反应产物更为方便。在通过与供体4糖基化获得的三糖中，神经氨酸中的5-（N-叔丁氧基羰基乙酰氨基）部分可以有效地转化为所需的N-糖基片段，表明